1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol | 335193-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol
• CAS: 335193-14-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-CSOLROPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 C₃₆H₅₂BrCoN₂O₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 benzine 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(4aS,8S,8aS)-8-(2-bromoethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoscopariusin A，一种天然存在的免疫抑制类二萜：结构解析和可扩展的化学合成

  摘要：

  (-)-Isoscopariusin A 从Isodon scoparius地上部分分离. 化学合成和光谱分析确定其结构为不对称的亚二萜，具有空间拥挤的 6/6/4 三环碳骨架，具有七个连续立体中心。从市售的 (+)-紫苏内酯分 12 个步骤实现了克级合成。钴催化的基于氢原子转移的烯烃异构化用于制备三取代的烯烃，该烯烃与由相应酰胺原位生成的取代的烯酮亚胺离子进行立体选择性[2+2]环加成。通过面选择性同系化将环丁酮产物进一步加工成完全取代的环丁烷核，并通过镍催化的交叉亲电偶联和碳二亚胺介导的酯化分别安装两条侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.202100288
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylspiro-1-ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 361 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WO2006/106483
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——