(E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-4'-nitrochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-4'-nitrochalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: ATROOFPGXBEJDT-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-4'-nitrochalcone 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种査尔酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种査尔酮类化合物，所述査尔酮类化合物结构式如式(I)所示：其中，R1为卤基、C1～3的烷基或C1～3的烷氧基；R2为羟基或C1～3的烷氧基；R2为氢、C1～3的烷基或C1～3的烷氧基；R4为氢或硝基；R5为氢或硝基；R6为氢、氨基或六元饱和杂环基。进一步地，R1为卤基或C1～3的烷氧基。R2为氢或C1～3的烷氧基。R4或R5不同时为硝基，R6为氢、氨基或哌啶基。本发明化合物制备简单，原料易得，同时具备具有良好的抗氧化活性和抗肿瘤活性，在制备预防及治疗与自由基相关的疾病药物中有着重要意义。同时还在制备抗肝癌、肺癌或宫颈癌药物中具备极好的应用前景。

  公开号：

  CN106496052B
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 丁香醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33.89 %的产率得到(E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-4'-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  丁香醛衍生查尔酮的合成、表征和抗女性癌症活性

  摘要：

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03195-2

文献信息

• 一种査尔酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：汕头大学医学院

  公开号：CN106496052B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种査尔酮类化合物，所述査尔酮类化合物结构式如式(I)所示：其中，R1为卤基、C1～3的烷基或C1～3的烷氧基；R2为羟基或C1～3的烷氧基；R2为氢、C1～3的烷基或C1～3的烷氧基；R4为氢或硝基；R5为氢或硝基；R6为氢、氨基或六元饱和杂环基。进一步地，R1为卤基或C1～3的烷氧基。R2为氢或C1～3的烷氧基。R4或R5不同时为硝基，R6为氢、氨基或哌啶基。本发明化合物制备简单，原料易得，同时具备具有良好的抗氧化活性和抗肿瘤活性，在制备预防及治疗与自由基相关的疾病药物中有着重要意义。同时还在制备抗肝癌、肺癌或宫颈癌药物中具备极好的应用前景。
• Synthesis, characterization, and anticancer activity of syringaldehyde-derived chalcones against female cancers
  作者：Qionghui Pan、Huamao Yang、Zongxuan Du、Zefeng Ni、Qianqian Zhu、Sijun Tu、Yunjie Zhao、Faqing Ye

  DOI：10.1007/s00044-024-03195-2

  日期：2024.3

  through acid or base-catalyzed aldol condensation. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was assessed against a range of women-specific cancer cell lines, including A2780 (ovarian cancer), HeLa and C33a (cervical cancer), and MDA-MB-453, MDA-MB-231 and MCF-7 (breast cancer). The majority of these compounds demonstrated remarkable cytotoxicity against the tested cancer cells. Compound

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布