methyl (E)-3-(4-bromophenyl)oct-2-enoate | 1126701-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-bromophenyl)oct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-octenoate
• CAS: 1126701-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: UGHZCHNLMXFJHV-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-bromophenyl)oct-2-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-bromo-4-(1-(prop-2-yn-1-yloxy)oct-2-en-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  控制自由基级联环化中的对映选择性和非对映选择性以构建双环结构

  摘要：

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04719
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 4-溴苯硼酸 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl (E)-3-(4-bromophenyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed stereoselective conjugate addition of arylboronic acids to alkynoates

  摘要：

  CuOAc 催化的内部炔酸酯与芳基硼酸的反应在温和条件下进行，立体选择性地生成三取代的肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/b802231c

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Alkynes with Organoboronic Acids
  作者：Pao-Shun Lin、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200801858

  日期：——