(4-hydroxymethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-methanol | 896473-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-hydroxymethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-methanol
• 英文别名: 1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexa-1,3-diene；[4-(hydroxymethyl)cyclohexa-1,3-dien-1-yl]methanol
• CAS: 896473-07-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YJUTUKLGBHGEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxymethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis-methoxymethoxymethyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA binding studies of bis-intercalators with a novel spiro-cyclic linker

  摘要：

  Threading polyintercalation has been demonstrated as a unique DNA binding mode in which a polyintercalating moiety threads back and forth through the DNA double helix. This binding topology necessitates linkers residing in both the minor and major grooves in an alternating fashion. In the present work, two novel, rigid, cis and trans oriented spiro-cyclic linkers were synthesized as potential groove binding elements in the context of threading bis-intercalation. Analysis of dissociation kinetics indicated that the cis oriented dimer has dramatically slower dissociation from poly(dGdC) and calf thymus (CT) DNA compared to the trans oriented dimer and a linear dimer control. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.038
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯-1,4-二羧酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(4-hydroxymethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化双环[2.2.2]辛烷获得意外相似的电荷转移率

  摘要：

  4-(吡咯烷-1-基)苯基电子供体和10-氰基蒽-9-基电子受体通过炔键连接到双环[2.2.2]辛烷和所有三个苯并环化双环[2.2的桥头碳原子.2]辛烷。双环 [2.2.2] 辛烷的 sigma 系统提供了一个具有几乎恒定桥几何形状的支架，在该支架上可以附加多个弱相互作用的苯并 pi 桥，因此递增数量的 pi 桥对电子转移速率的影响可以被研究。令人惊讶的是，通过甲苯中的瞬态吸收光谱法测量的光致电荷转移率显示增加桥 pi 系统的数量没有任何好处，这表明通过 sigma 系统的主要传输。更令人惊讶的是，由于苯并环化，sigma 系统经历的杂交的显着变化似乎也对电荷转移速率没有影响。自然键轨道分析适用于 sigma 和 pi 通信路径。在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 中获得的瞬态吸收光谱表明，苯并环化分子之间存在微小差异，这归因于溶剂化的变化。将 MTHF 溶液冷却至玻璃态后，所有电荷转移速

  DOI：

  10.1021/ja8004623