1,3-环己二烯-1,4-二羧酸二甲酯 | 1659-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-环己二烯-1,4-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-cyclohexa-1,3-dien-1,4-dicarboxylat；dimethyl cyclohexa-1,3-diene-1,4-dicarboxylate；Cyclohexa-1,3-dien-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；1,3-Cyclohexadien-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 1659-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: OHMZFZHWICZJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯-1,4-二羧酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 165.0 ℃ 、101.33 MPa 条件下， 生成 4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a010
• 作为产物：
  描述：

  trans-Cyclohex-2-ene-1,4-dicarboxylic acid 在 五氯化磷 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,3-环己二烯-1,4-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Herb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 258, p. 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonolysis of Bicyclic 1,2-Dioxines: Initial Scope and Mechanistic Insights
  作者：Nicole M. Cain、Edward R. T. Tiekink、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo3001518

  日期：2012.4.20

  The ozonolysis of bicyclic 1,2-dioxines was investigated using a variety of 1,4-disubstituted 1,2-dioxines along with a 1,3-dialkyl and steroidal example, with yields ranging from moderate to excellent. Two different pathways were observed upon reaction of the 1,4-disubstituted 1,2-dioxines with ozone; one pathway saw the “expected” results, that is, cleavage of the olefinic moiety with generation

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。
• Unexpectedly Similar Charge Transfer Rates through Benzo-Annulated Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Randall H. Goldsmith、Josh Vura-Weis、Amy M. Scott、Sachin Borkar、Ayusman Sen、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja8004623

  日期：2008.6.18

  A 4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl electron donor and 10-cyanoanthracen-9-yl electron acceptor are attached via alkyne linkages to the bridgehead carbon atoms of bicyclo[2.2.2]octane and all three benzo-annulated bicyclo[2.2.2]octanes. The sigma-system of bicyclo[2.2.2]octane provides a scaffold having nearly constant bridge geometry on which to append multiple, weakly interacting benzo pi-bridges, so that

  4-(吡咯烷-1-基)苯基电子供体和10-氰基蒽-9-基电子受体通过炔键连接到双环[2.2.2]辛烷和所有三个苯并环化双环[2.2的桥头碳原子.2]辛烷。双环 [2.2.2] 辛烷的 sigma 系统提供了一个具有几乎恒定桥几何形状的支架，在该支架上可以附加多个弱相互作用的苯并 pi 桥，因此递增数量的 pi 桥对电子转移速率的影响可以被研究。令人惊讶的是，通过甲苯中的瞬态吸收光谱法测量的光致电荷转移率显示增加桥 pi 系统的数量没有任何好处，这表明通过 sigma 系统的主要传输。更令人惊讶的是，由于苯并环化，sigma 系统经历的杂交的显着变化似乎也对电荷转移速率没有影响。自然键轨道分析适用于 sigma 和 pi 通信路径。在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 中获得的瞬态吸收光谱表明，苯并环化分子之间存在微小差异，这归因于溶剂化的变化。将 MTHF 溶液冷却至玻璃态后，所有电荷转移速
• AGENTS AFFECTING LIPID METABOLISM: XIII. THE SYNTHESIS OF 1,4-DISUBSTITUTED BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES
  作者：L. G. Humber、G. Myers、L. Hawkins、C. Schmidt、M. Boulerice

  DOI：10.1139/v64-422

  日期：1964.12.1

  Several routes to the synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes have been explored and the syntheses of several such derivatives are reported. The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]-octane nucleus could not be prepared through an elimination reaction on a corresponding 2,5-disubstituted derivative or by the Diels–Alder reaction of various dienophiles with dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate

  已经探索了几种合成 1,4-二取代双环 [2.2.2] 辛烷的途径，并报道了几种此类衍生物的合成。1,4-二取代的双环[2.2.2]-辛烷核不能通过相应的2,5-二取代衍生物的消除反应或通过各种亲二烯体与二甲基1,3-环己二烯的Diels-Alder反应制备- 1,4-二羧酸酯。不寻常的产物是由四氰基乙烯与对苯二甲酸二甲酯和在1,4-位含有吸电子基团的1,3-环己二烯反应得到的。描述了这些化合物的一些光谱特性。
• Difunctionalised arene Ru6C cluster compounds with electron-withdrawing groups
  作者：Andrew J. Edwards、Brian F. G. Johnson、Simon Parsons、Douglas S. Shephard

  DOI：10.1039/dt9960003837

  日期：——

  Thermolysis of [Ru6C(CO)17]1 with dimethyl cyclohexa-1,3-diene-1,4-dicarboxylate [C6H6(CO2Me)2-1,4] in dibutyl ether gave two isomeric cluster compounds [Ru6C(CO)14(η6-C6H4(CO2Me)2-1,4]2 and [Ru6C(CO)14(µ3-η2:η2:η2-C6H4(CO2Me)2-1,4)]3. The solid-state molecular structures of 2 and 3 have been established by low-temperature single-crystal X-ray diffraction analysis. These constitute the first example of co-ordination isomerism for the Ru6C(CO)14 unit with respect to a specific arene. In 2 the arene is η6 bonded to a single ruthenium atom whereas in 3 the arene is bonded in the µ3 mode to a triangular Ru3 face of the octahedral cluster unit. The solid-state structure of 3 is comprised of two rotamers along with two molecules of dichloromethane solvate. The solid-state architectures of 2 and 3 were also examined. The bifunctionalised arene ligand in 2 and 3 has the potential for further organic chemistry at these sites including possible copolymerisation with primary/secondary diamines.

  将[Ru6C(CO)17]1 与环己-1,3-二烯-1,4-二甲酸二甲酯[C6H6(CO2Me)2-1,4]在二丁醚中进行热解，得到了两种异构簇化合物[Ru6C(CO)14(η6-C6H4(CO2Me)2-1,4]2 和[Ru6C(CO)14(μ3-η2：η2:η2- (CO2Me)2-1,4)]3.通过低温单晶 X 射线衍射分析，确定了 2 和 3 的固态分子结构。这是 Ru6C(CO)14 单元与特定炔的配位异构的第一个实例。在 2 中，炔是η6 键合在单个钌原子上，而在 3 中，炔是以μ3 模式键合在八面体簇单元的三角形 Ru3 面上。3 的固态结构由两个转子和两分子二氯甲烷溶液组成。我们还研究了 2 和 3 的固态结构。2 和 3 中的双官能化炔配体有可能在这些位点上进一步进行有机化学反应，包括可能与伯/仲二胺进行共聚。
• On the purported synthesis of a bicyclo[2.2.1]heptene diester by reaction of diazomethane with dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate
  作者：Andrew S. Kende、Xiao-Chuan Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02239-5

  日期：2001.2

  Addition of diazomethane to dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate, followed by thermolysis at 140°C, had been reported to yield a bicyclo[2.2.1]heptene diester. This report is not correct. The products are now shown to be a diene diester, a cyclopropane and an exo-methylene diester.

  据报道，将重氮甲烷加到1，3-环己二烯-1，4-二羧酸二甲酯中，然后在140℃下热解，得到双环[2.2.1]庚烯二酯。该报告不正确。现在显示产物为二烯二酯，环丙烷和外-亚甲基二酯。