3-(difluoromethoxy)quinoline | 1190230-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(difluoromethoxy)quinoline
• 英文别名: 3-(Difluoromethoxy)quinoline
• CAS: 1190230-10-4
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: FEPOKXDDUMVROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 在 吡啶 、 xenon fluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-(difluoromethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟烷基杂芳基醚的合成与构象分析

  摘要：

  我们报道了在室温下由二氟化氙和HF /吡啶介导的杂芳基酮和醛的重排，可有效合成二氟烷基芳基醚。二氟烷基醚的计算分析表明，有可能允许进入氢化母体无法接近的构象空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.060

文献信息

• Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid
  作者：Jinyan Yang、Min Jiang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01118

  日期：2017.5.19

  A simple and efficient visible-light photoredox one-pot method for difluoromethylation of phenols and thiophenols has been developed. The protocol uses commercially available, inexpensive, and easy handling difluorobromoacetic acid as the difluoromethylating agent, and the diverse O- and S-difluoromethylated products were prepared in good yields with tolerance of many functional groups.

  已开发出一种简单有效的酚和硫酚二氟甲基化的可见光氧化还原一锅法。该方案使用可商购的，廉价的和易于处理的二氟溴乙酸作为二氟甲基化剂，并且以高收率制备了多种O-和S-二氟甲基化产物，并具有许多官能团的耐受性。
• Synthesis and conformational analysis of α,α-difluoroalkyl heteroaryl ethers
  作者：Daniel B. Horne、Michael D. Bartberger、Matthew R. Kaller、Holger Monenschein、Wenge Zhong、Stephen A. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.060

  日期：2009.9

  We report the efficient synthesis of difluoroalkyl aryl ethers from the rearrangement of heteroaryl ketones and aldehydes, mediated by xenon difluoride and HF/pyridine in methylene chloride at room temperature. Computational analysis of difluoroalkylethers shows that there is potential to allow access to conformational space not accessible to the hydrogenated parent.

  我们报道了在室温下由二氟化氙和HF /吡啶介导的杂芳基酮和醛的重排，可有效合成二氟烷基芳基醚。二氟烷基醚的计算分析表明，有可能允许进入氢化母体无法接近的构象空间。