4-(carboxymethyl)furan-3-carboxylic acid | 370562-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(carboxymethyl)furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(Carboxymethyl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 370562-38-2
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: ISBHYZXPXNBCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carboxymethyl)furan-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 S-benzyl 2-oxo-1,2-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-3(4H)-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶的新合成

  摘要：

  我们描述了一类新的化合物的合成中，1,2-二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶（15，16，18，20）从二甲基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯原料6。这些化合物的合成由两个基本部分组成：通过八种有机反应形成4-（2-叠氮基-2-氧代乙基）呋喃-3-羰基叠氮化物11和在两次选择性叠氮化物的Curtius重排后通过分子内环化形成最终产物11。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.072
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-3-furancarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(carboxymethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Heteroaryldiazoacetates
  作者：Huw M. L. Davies、Robert J. Townsend

  DOI：10.1021/jo015617t

  日期：2001.10.1

  Rh(2)(S-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of heteroaryldiazoacetates in the presence of styrene results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. Heteroaryldiazoacetates containing both electron-rich and electron-deficient heterocycles, such as thiophene, furan, pyridine, indole, oxazole, isoxazole, and benzoxazole, are effective in this chemistry. These studies broaden the

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。
• New synthesis of novel 1,2-dihydrofuro[3,4- d ]pyrimidines
  作者：Ayşen Şuekinci Yılmaz、Mesut Kaçan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.072

  日期：2017.8

  the synthesis of a novel class of compounds, 1,2-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidines (15, 16, 18, 20) starting from dimethyl furan-3,4-dicarboxylate 6. Synthesis of these compounds consist of two basic parts: Formation of 4-(2-azido-2-oxoethyl)furan-3-carbonyl azide 11 by eight organic reactions and formation of final products by intramolecular cyclization after two selective Curtius rearrangements of acyl

  我们描述了一类新的化合物的合成中，1,2-二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶（15，16，18，20）从二甲基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯原料6。这些化合物的合成由两个基本部分组成：通过八种有机反应形成4-（2-叠氮基-2-氧代乙基）呋喃-3-羰基叠氮化物11和在两次选择性叠氮化物的Curtius重排后通过分子内环化形成最终产物11。