1,1-diacetyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane | 94935-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diacetyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane
• 英文别名: 1,1'-(3,4-dimethylenecyclopentane-1,1-diyl)bis(ethan-1-one)；1,1'-(3,4-dimethylenecyclopentane-1,1-diyl)diethanone；1-(1-Acetyl-3,4-dimethylidenecyclopentyl)ethanone
• CAS: 94935-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AZXAXJHVSXZZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1,1-diacetyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.1h， 以87%的产率得到(3aS,8aR)-6,6-Diacetyl-2-phenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基戊烷-2,4-二酮 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 1,1-diacetyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1

文献信息

• New strategy to construct fused/bridged/spiro carbocyclic scaffolds based on the design of novel 6-C synthon precursor
  作者：Jia Liu、Xi Wang、Chang-Liang Sun、Bi-Jie Li、Zhang-Jie shi、Min Wang

  DOI：10.1039/c0ob00660b

  日期：——

  In this article we report a new strategy to build fused/spiro/bridged carbocyclic systems with a novel 6-C synthon from readily available diallyl diacetates through the sequential Pd-catalyzed double allyl alkylation and Diels–Alder annulation. Further exploration on the application of this strategy can construct useful complex scaffolds.

  在本文中，我们报告了一种新的策略，通过连续的钯催化双烯烃烷基化和Diels-Alder环加成，从易得的二烯丙基二酸酯构建带有新型6-C合成单元的融合/螺环/桥联碳环系统。对这一策略的进一步探索可以构建有用的复杂骨架。
• Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39840001073

  日期：——

  2-Bromo-1,6-dienes are catalytically cylised to give conjugated 5-membered bis-exocylic dines and 6-membered mono-exocyclic dienes by rhodium and palladium catalysts, the specificity for a 5- or 6-membered ring being a function of substrate, catalyst, and added base; 2-bromo-1,7-dienes cyclise regiospecifically to give 6-membered rings.

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。
• Synthesis of 2-Cyclopentenone Derivatives via Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbonyl α-Alkenylation
  作者：Panpan Chen、Yinggao Meng、Han Wang、Feipeng Han、Yulong Wang、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01955

  日期：2016.8.5

  2-Cyclopentenone derivatives have been efficiently synthesized from 5-bromo-5-hexen-2-ones via palladium-catalyzed intramolecular carbonyl α-alkenylation followed by double-bond migration under mild reaction conditions.

  2-环戊烯酮衍生物已通过钯催化的分子内羰基羰基α-烯基化反应，在温和的反应条件下进行双键迁移，从5-溴-5-己烯-2-酮中高效合成。
• GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048
  作者：GRIGG, RONALD、STEVENSON, PAUL、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90346-1

  日期：1988.1