4-甲基-7-苯基庚-4-烯-1-醇 | 162085-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-7-苯基庚-4-烯-1-醇
• 英文名称: 4-methyl-7-phenylhept-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-Methyl-7-phenylhept-4-en-1-ol
• CAS: 162085-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FZCDEWMVNASJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-7-苯基庚-4-烯-1-醇 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 Jones reagent 、 Noyori's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 indium(III) bromide 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.41h， 生成 (3bR,9bS)-6-hydroxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于金属中介反应的雷公藤甲素和雷公藤内酯醇的形式合成

  摘要：

  雷公藤甲素和雷公藤甲素的正式合成已基于金属介导的反应完成。特别是，Noyori的钌催化的对映选择性转移氢化，铟（III）催化的阳离子多烯环化，钯催化的羰基化，铑催化的双键迁移和钯催化的邻位sp 2 C–H键加氧反应是方便制备的入口点。四环结构单元和C14羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-甲基-7-苯基庚-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于金属中介反应的雷公藤甲素和雷公藤内酯醇的形式合成

  摘要：

  雷公藤甲素和雷公藤甲素的正式合成已基于金属介导的反应完成。特别是，Noyori的钌催化的对映选择性转移氢化，铟（III）催化的阳离子多烯环化，钯催化的羰基化，铑催化的双键迁移和钯催化的邻位sp 2 C–H键加氧反应是方便制备的入口点。四环结构单元和C14羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.010

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。