5-ethyl-1,9-diformyldipyrromethane | 351884-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-1,9-diformyldipyrromethane
• 英文别名: 5-[1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 351884-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GUJDKUVWESVWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1,9-diformyldipyrromethane 在 zinc diacetate 、 碘 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 zinc(II) 5,13,17-triethyl-12,18-dimethyl-10,15-dinitroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the directive effects of a single meso-substituent via nitration of 5,12,13,17,18-pentasubstituted porphyrins: syntheses of conjugated β-nitroporphyrins

  摘要：

  Vilsmeier formylation of 5-substituted 1,9-diunsubstituted dipyrromethanes afforded 1,9-diformyldipyrromethanes in good yields. Their MacDonald condensation with tetra-beta -alkyldipyrromethanes produced 5,12,13,17,18-pentasubstituted porphyrins. A mesoelectron-donating group, presumably acting by destabilizing the porphyrin at, ground state, directs the nitrations to the mese-carbons. beta -Nitration takes place on porphyrins bearing a meso-electron-withdrawing group. Unhindered beta -nitro groups are shown to exert stronger electronic effects relative to meso-nitro groups by conjugating effectively with the porphyrin macrocycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00329-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 meso-ethyl-di(1H-pyrrol-2-yl)methane 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5-ethyl-1,9-diformyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the directive effects of a single meso-substituent via nitration of 5,12,13,17,18-pentasubstituted porphyrins: syntheses of conjugated β-nitroporphyrins

  摘要：

  Vilsmeier formylation of 5-substituted 1,9-diunsubstituted dipyrromethanes afforded 1,9-diformyldipyrromethanes in good yields. Their MacDonald condensation with tetra-beta -alkyldipyrromethanes produced 5,12,13,17,18-pentasubstituted porphyrins. A mesoelectron-donating group, presumably acting by destabilizing the porphyrin at, ground state, directs the nitrations to the mese-carbons. beta -Nitration takes place on porphyrins bearing a meso-electron-withdrawing group. Unhindered beta -nitro groups are shown to exert stronger electronic effects relative to meso-nitro groups by conjugating effectively with the porphyrin macrocycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00329-5