(2S,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde | 263011-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 263011-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VOEWZWSRYZEWDH-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二苯硒醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-1-[(2S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的环氧醛的裂解，有效地和选择性地构建了Swinholides A–C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段

  摘要：

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02169-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的环氧醛的裂解，有效地和选择性地构建了Swinholides A–C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段

  摘要：

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02169-3

文献信息

• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。
• An efficient and stereoselective construction of the C(9)–C(17) dihydropyran segment of swinholides A–C via a novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02169-3

  日期：2000.1

  efficient and highly stereoselective construction of the C(9)–C(17) dihydropyran segment of swinholides A–C, which involves a novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde by an organoselenium reagent and the intramolecular conjugate addition of an acetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated ester as the key steps, is described.

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。