4-(3-Isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-3,5-bis-trifluoromethyl-phenylacetonitrile | 439612-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-3,5-bis-trifluoromethyl-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[4-[(3-propan-2-yl-1H-indol-5-yl)oxy]-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 439612-49-4
• 化学式: C₂₁H₁₆F₆N₂O
• 分子量: 426.361
• InChiKey: PALZHCNPDHEGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-3,5-bis-trifluoromethyl-phenylacetonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以15%的产率得到[4-(3-Isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环甲状腺素。

  摘要：

  提出了带有吲哚或吲唑而不是T3中的酚基的新型杂环稠合的胸腺嘧啶。在两个系列中均鉴定出强效激动剂。检查了SAR趋势，发现它与以前发表的甲状腺素动力学基本一致。使用同工型选择性瞬时THR转染试验，在吲哚系列中观察到中等的THRbeta选择性（约10倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.028
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl bromide 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-Isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-3,5-bis-trifluoromethyl-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新的吲哚衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用。

  公开号：

  US20030078288A1

文献信息

• INDOL-DERIVATE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1347959A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6794406B2
  申请人：——

  公开号：US6794406B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• [DE] INDOL-DERIVATE<br/>[EN] INDOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THYROID RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE LA THYROIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002051805A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Die Erfindung betrifft neue Indolderivate, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.
• Indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030078288A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention relates to new indole derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments.

  这项发明涉及新的吲哚衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用。
• Novel heterocyclic thyromimetics
  作者：Helmut Haning、Michael Woltering、Ulrich Mueller、Gunter Schmidt、Carsten Schmeck、Verena Voehringer、Axel Kretschmer、Josef Pernerstorfer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.028

  日期：2005.4

  Novel heterocycle-fused thyromimetics are presented carrying indoles or indazoles instead of the phenolic group in T3. Potent agonists were identified in both series. SAR trends are examined and found to be mostly consistent with previously published thyromimetics. Moderate THRbeta selectivity (approx. 10-fold) was observed in the indole series using isoform-selective transient THR transfection assays

  提出了带有吲哚或吲唑而不是T3中的酚基的新型杂环稠合的胸腺嘧啶。在两个系列中均鉴定出强效激动剂。检查了SAR趋势，发现它与以前发表的甲状腺素动力学基本一致。使用同工型选择性瞬时THR转染试验，在吲哚系列中观察到中等的THRbeta选择性（约10倍）。