1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 39779-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 39779-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UBHHVSDRGLWQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以66%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸与芳基卤化物之间的钯催化脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo9022793
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂和配体对1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的选择性单-和双锂化的影响

  摘要：

  描述了用于1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的位点选择性锂化的新方法。单晶或双晶由温度和温度的变化控制。溶剂 从 四氢呋喃 到 乙醚。区域选择性可能受金属化剂质量的影响。因此，1-（4-氯苯基）吡咯 将其在0℃下用活化的丁基锂二锂化，以提供吡咯并苯并氮杂卓合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b100008j

文献信息

• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF AMPK<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO-PYRIDINE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE L'AMPK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011029855A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to pyrrolopyridone compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK激活剂。
• Competition and co-operation between ortho directing groups and activating agents: Regioselective metallation of 1-(methoxyphenyl)pyrroles
  作者：Ferenc Faigl、Katalin Fogassy、Angelika Thurner、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00183-x

  日期：1997.3

  di- and tri-dentate tertiary amine type ligands was studied in regioselective lithiation reactions of 1-(methoxyphenyl)pyrroles with butyllithium (LIC). Clean α-metallation of the pyrrole ring occured when N,N,N′,N′,N″-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) was used while the benzene ring was lithiated ortho position to the methoxy group in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA)

  研究了二齿和三齿叔胺型配体在1-（甲氧基苯基）吡咯与丁基锂（LIC）的区域选择性锂化反应中的作用。当使用N，N，N'，N'，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）时，在N，N，N存在的情况下将苯环锂化为邻位甲氧基时，吡咯环会发生纯净的α-金属化′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）。
• PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF AMPK
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2475660A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• Solvent and ligand effects on selective mono- and dilithiation of 1-(chlorophenyl)pyrroles and 1-(methoxyphenyl)pyrroles †
  作者：Katalin Fogassy、Krisztina Kovács、György M. Keserű、László Tőke、Ferenc Faigl

  DOI：10.1039/b100008j

  日期：——

  methods for site-selective lithiation of 1-(chlorophenyl)pyrroles and 1-(methoxyphenyl)pyrroles are described. Mono- or dilithiations are governed by change of both the temperature and the solvent from tetrahydrofuran to diethyl ether. Regioselectivities could be influenced by the quality of the metallating agent. Thus, 1-(4-chlorophenyl)pyrrole was dilithiated with activated butyllithium at 0 °C to

  描述了用于1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的位点选择性锂化的新方法。单晶或双晶由温度和温度的变化控制。溶剂 从 四氢呋喃 到 乙醚。区域选择性可能受金属化剂质量的影响。因此，1-（4-氯苯基）吡咯 将其在0℃下用活化的丁基锂二锂化，以提供吡咯并苯并氮杂卓合成中的有价值的中间体。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。