methyl α,5-dimethyl-4-hydroxy-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-2-cyclopentene-1-acetate | 82041-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl α,5-dimethyl-4-hydroxy-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-2-cyclopentene-1-acetate
• CAS: 82041-93-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: YDWHCOSJFPMGJR-ZMJCUIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α,5-dimethyl-4-hydroxy-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-2-cyclopentene-1-acetate 在 platinum(IV) oxide 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (3α,3aα,8α,8aα)-octahydro-3a,8-dimethyl-5-(3-methyl-2-butenyl)-3-(phenylmethoxy)-4(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 1. Stereospecific total synthesis of the ambrosanolides dl-ambrosin and dl-damsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a029
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-{(1R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-methyl-5-[(R)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl}-propionic acid 生成 methyl α,5-dimethyl-4-hydroxy-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-2-cyclopentene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 1. Stereospecific total synthesis of the ambrosanolides dl-ambrosin and dl-damsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a029

文献信息

• Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin
  作者：Paul A. Grieco、Yasufumi Ohfune、George F. Majetich、C. L. J. Wang

  DOI：10.1021/ja00379a030

  日期：1982.7