(R)-3-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-[(R)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-butyronitrile | 82041-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-3-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-[(R)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-butyronitrile
• CAS: 82041-99-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: YJRVOTUXWAVNQO-CTEFGONOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-[(R)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-butyronitrile 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-3-{(1S,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-methyl-2-[(S)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 1. Stereospecific total synthesis of the ambrosanolides dl-ambrosin and dl-damsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a029
• 作为产物：
  描述：

  methyl α,5-dimethyl-4-hydroxy-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-2-cyclopentene-1-acetate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-3-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-[(R)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 1. Stereospecific total synthesis of the ambrosanolides dl-ambrosin and dl-damsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a029