(1aα,2β,4β,4aβ,7α,7aα,7bα)-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-Octahydro-4,7a-dimethyl-7-(phenylmethoxy)azuleno<4,5-b>oxiren-2-ol | 68306-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aα,2β,4β,4aβ,7α,7aα,7bα)-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-Octahydro-4,7a-dimethyl-7-(phenylmethoxy)azuleno<4,5-b>oxiren-2-ol
• CAS: 68306-73-0；70981-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: DHOCJCJZXBKCKK-MISPCMORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2β,4β,4aβ,7α,7aα,7bα)-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-Octahydro-4,7a-dimethyl-7-(phenylmethoxy)azuleno<4,5-b>oxiren-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1aS,2R,4R,4aR,7S,7aS,7bR)-7-Benzyloxy-4,7a-dimethyl-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[e]azulen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-((E)-(S)-3-methoxy-1-methyl-allyl)-1-methyl-cyclopent-3-enyl]-ethanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Collins oxidation agent 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1aα,2β,4β,4aβ,7α,7aα,7bα)-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-Octahydro-4,7a-dimethyl-7-(phenylmethoxy)azuleno<4,5-b>oxiren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a030

文献信息

• Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A
  作者：Paul A. Grieco、Yasufumi Ohfune、George F. Majetich

  DOI：10.1021/jo00151a016

  日期：1983.2