tert-butyl-6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-((2-trifluoromethylphenylthio)methyl)indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-((2-trifluoromethylphenylthio)methyl)indole-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylmethyl]indole-3-carboxylate；tert-butyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylmethyl]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₁BrF₃NO₃S
• 分子量: 516.379
• InChiKey: BCHUHJOCKXGPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-((2-trifluoromethylphenylthio)methyl)indole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tert-butyl-2-((2-(trifluoromethyl)phenylsulfinyl)methyl)-6-bromo-4-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型多靶点吲哚基衍生物作为基孔肯雅病毒复制的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  我们最近鉴定了在较低微摩尔浓度下具有抗基孔肯雅病毒 (CHIKV) 活性的吲哚衍生物（IIIe 和 IIIf），其选择性抑制指数高于先导化合物阿比多尔。在这里，我们重点介绍了新的结构信息，以优化先前确定的含有吲哚化学核心的先导化合物。基于结构数据，合成了一系列吲哚衍生物，并通过 CPE 还原测定法在 Vero 细胞培养物中测试了它们对基孔肯雅病毒的抗病毒活性。先导化合物的系统优化导致叔丁基-5-羟基-1-甲基-2-(2-三氟甲基亚磺酰基)甲基)-吲哚-3-羧酸衍生物IIc具有10倍提高的抗CHIKV抑制活性(EC50 =6.5±1μM）与阿比朵尔相比，表现出有效的，CHIKV 复制的选择性和特异性抑制，对其他相关甲病毒仅具有中等的细胞保护作用。报告的计算见解以及可访问的合成程序为设计具有增强抗病毒活性的新型合成衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.037
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-iminobutanoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tert-butyl-6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-((2-trifluoromethylphenylthio)methyl)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型多靶点吲哚基衍生物作为基孔肯雅病毒复制的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  我们最近鉴定了在较低微摩尔浓度下具有抗基孔肯雅病毒 (CHIKV) 活性的吲哚衍生物（IIIe 和 IIIf），其选择性抑制指数高于先导化合物阿比多尔。在这里，我们重点介绍了新的结构信息，以优化先前确定的含有吲哚化学核心的先导化合物。基于结构数据，合成了一系列吲哚衍生物，并通过 CPE 还原测定法在 Vero 细胞培养物中测试了它们对基孔肯雅病毒的抗病毒活性。先导化合物的系统优化导致叔丁基-5-羟基-1-甲基-2-(2-三氟甲基亚磺酰基)甲基)-吲哚-3-羧酸衍生物IIc具有10倍提高的抗CHIKV抑制活性(EC50 =6.5±1μM）与阿比朵尔相比，表现出有效的，CHIKV 复制的选择性和特异性抑制，对其他相关甲病毒仅具有中等的细胞保护作用。报告的计算见解以及可访问的合成程序为设计具有增强抗病毒活性的新型合成衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.037