[(2S,4R)-4-(6-Methoxy-purin-9-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,4R)-4-(6-Methoxy-purin-9-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,4R)-4-(6-methoxypurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: BCHSZIJLJINNKF-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 [(2S,4R)-4-(6-Methoxy-purin-9-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001