B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 67826-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (Z)-9-(hex-1-en-1-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；B-(Z)-1-hexenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-[(Z)-hex-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 67826-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₅B
• 分子量: 204.163
• InChiKey: GEYKMYXKWOQKGC-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)furan 、 B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 nickamine 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-(non-4-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodohex-1-ene 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  B-（Z）-1-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的立体定向合成无法通过硼氢化获得

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00135a036

文献信息

• Base-induced .alpha.-alkenylation of ethyl bromoacetate, phenacyl bromide and chloroacetonitrile via B-trans-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo00367a039

  日期：1986.8
• BROWN, H. C.;BHAT, N. G.;RAJAGOPALAN, S., ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 4, 816-818
  作者：BROWN, H. C.、BHAT, N. G.、RAJAGOPALAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• WHITELEY, CH. G.;ZWANE, I., S. AFR. J. CHEM., 1984, 37, N 3, 140-141
  作者：WHITELEY, CH. G.、ZWANE, I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>E</i>-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02482

  日期：2015.10.2

  The first Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。
• Stereospecific synthesis of the B-(Z)-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes not available via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Shyamala. Rajagopalan

  DOI：10.1021/om00135a036

  日期：1986.4.1