2-(3-iodopropyl)furan | 112043-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-iodopropyl)furan
• 英文别名: Furan, 2-(3-iodopropyl)-
• CAS: 112043-57-9
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: GPOQGBAPRHONBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.577 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)furan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-烯丙基呋喃
  参考文献：
  名称：

  フラン環を有するα−オレフィンの製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的制造方法，用于从通用性较高且相对廉价的原料中以更高的收率获得具有呋喃环的α-烯烃。所述方法涉及使用具有呋喃环的一级醇作为起始原料，用于制备具有下述式（2）所示的呋喃环的α-烯烃，其中，所述式（1）表示。[其中，R表示氢原子或炭素数为1-5的烃基，n表示2到6之间的整数]。【选择图】无。

  公开号：

  JP2018104317A
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 吡啶 、 Pd/SrCO₃ 、 乙醇 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酰氯 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 2-(3-iodopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  125.ω-2'-呋喃烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000618

文献信息

• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。
• Synthesis of <i>E</i>-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02482

  日期：2015.10.2

  The first Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。
• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。
• Carbon-to-Carbon Anion Relay Chemistry: Facile Generation of Substituted Allyllithium Species
  作者：Pinguan Zheng、Zhengxin Cai、Aswinkumar Garimallaprabhakaran、Parham Rooshenas、Peter R. Schreiner、Michael Harmata

  DOI：10.1002/ejoc.201100783

  日期：2011.9

  electrophiles. This is a rare example of a synthetically useful and efficientcarbon-to-carbon migration of a silicon group and represents a new approach to allylic organolithium species using anion relay chemistry.

  在–78 °C 下，在 THF 中用 tBuLi 处理 [2-(2-溴苯基) 烯丙基]三甲基硅烷，导致三甲基甲硅烷基快速迁移，得到烯丙基有机锂，可以很容易地被各种亲电子试剂捕获。这是硅基团合成有用且有效的碳向碳迁移的罕见例子，代表了使用阴离子继电器化学处理烯丙基有机锂物种的新方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Alkyl Halides and Tosylates with Secondary and Tertiary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Peng Ren、Lucas-Alexandre Stern、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201204275

  日期：2012.9.3

  Added value: A copper‐based method is highly efficient for the cross‐coupling of alkyl electrophiles with secondary and tertiary alkyl Grignard reagents. The method is distinguished by its broad substrate scope and high functional group tolerance.

  附加值：铜基方法对于烷基亲电试剂与仲烷基和叔烷基格氏试剂的交叉偶联非常有效。该方法以其广泛的底物范围和高官能团耐受性而著称。