2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3-(1H-indol-1-yl)propan-2-ol | 405274-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3-(1H-indol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 405274-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O
• 分子量: 335.381
• InChiKey: ADCWSJGXQNHGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzotriazol-1-yl-methyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3-(1H-indol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols的合成，优化，抗真菌活性，选择性和CYP51结合

  摘要：

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC

  DOI：

  10.3390/ph13080186