5-(4-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)isoxazole | 57114-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)isoxazole；5-(p-Methoxyphenyl)-3-(β-naphthyl)-isoxazol；5-(4-Methoxyphenyl)-3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 57114-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: YDDJDIFSRLTXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR SIGNALING INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SIGNALISATION DE RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  二芳基和三芳基取代的杂环化合物具有Toll样受体抑制活性，包括在TLR2、TLR4、TLR7和/或TLR9上。这些化合物和组合物在治疗由Toll样受体和相关受体介导的疾病和症状方面具有应用，如细菌性败血症、自身免疫疾病、红斑狼疮、缺血再灌注损伤、中风、代谢疾病、与肥胖相关的代谢性炎症、痛风和癌症。

  公开号：

  WO2019136147A1

文献信息

• An efficient oxidation of 2-pyrazolines and isoxazolines by bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex (DABCO-Br2)
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Rahman Ali Veisi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.917

  日期：——

  An efficient and simple procedure has been developed for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and -isoxazoles to their corresponding aromatic derivatives promoted by bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex (DABCO-Br2) in acetic acid at room temperature. The products 2-pyrazoles and isoxazoles were produced in good to excellent 87-95 % and 78-95 % yields respectively

  已开发出一种有效且简单的程序，用于在双溴-1,4-二氮杂双环 [2.2] 的促进下将 1,3,5-三取代的 4,5-二氢-1H-吡唑和 -异恶唑氧化成相应的芳族衍生物。 2] 辛烷配合物 (DABCO-Br2) 在室温下的乙酸中。产物2-吡唑和异恶唑的产率分别为87-95%和78-95%。
• EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.;IBRAHIM, I. H.;LATIF, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 107-116
  作者：EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.、IBRAHIM, I. H.、LATIF, N.

  DOI：——

  日期：——
• REGAILA, HASSAN A. A.;LATIF, N.;EL-BAYOUKI, KH.;IBRAHIM, I. H., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N 1-4, C. 71-87
  作者：REGAILA, HASSAN A. A.、LATIF, N.、EL-BAYOUKI, KH.、IBRAHIM, I. H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Aromatization of 3,5-Disubstituted Isoxazolines to the Corresponding Isoxazoles with N,N,N’,N’-Tetrabromobenzene-1,3-disolfonamide (TBBDS) and 1,3-Dibromo-5,5-dimetylhydantoin (DBH) as Efficient Reagents under Mild Reaction Conditions
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki、Kobra Mohammadi

  DOI：10.3987/com-06-10961

  日期：——

  The oxidation of 3,5-disubstituted isoxazolines to the corresponding isoxazoles has been carried out using NNN',N'-tetrabromobenzene-1,3-disolphonamide and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as effective oxidizing agents under mild conditions at rt with good yields.