(2S,3R,6S,E)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(5-(phenylsulfonyl)pent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate | 906097-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,E)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(5-(phenylsulfonyl)pent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,6S)-6-[(E)-5-(benzenesulfonyl)pent-4-enyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 906097-71-0
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅SSi
• 分子量: 537.836
• InChiKey: WTOVNYLPVZWCOK-GQSZPPQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,E)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(5-(phenylsulfonyl)pent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-octahydro-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 6-(4-(benzyloxy)butyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 草酰氯 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3R,6S,E)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(5-(phenylsulfonyl)pent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B and Pictamine
  作者：Shanghai Yu、Xiaotao Pu、Tiejun Cheng、Renxiao Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol060960b

  日期：2006.7.1

  trisubstituted piperidine moiety via condensation of a beta-keto sulfone with an l-alanine-derived bromide and subsequent alkylative cyclization and construction of its quinolizidine skeleton via a diastereoselective intramolecular conjugate addition. The possible stereochemical course for this conjugate addition is discussed.

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。