(2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 906097-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 906097-67-4
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄Si
• 分子量: 399.646
• InChiKey: VHIVHKLLNPQJND-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,6S,E)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(5-(phenylsulfonyl)pent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl bromide 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 镍 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B and Pictamine
  作者：Shanghai Yu、Xiaotao Pu、Tiejun Cheng、Renxiao Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol060960b

  日期：2006.7.1

  trisubstituted piperidine moiety via condensation of a beta-keto sulfone with an l-alanine-derived bromide and subsequent alkylative cyclization and construction of its quinolizidine skeleton via a diastereoselective intramolecular conjugate addition. The possible stereochemical course for this conjugate addition is discussed.

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。