(2E)-4-氢过氧基-2-壬烯醛 | 7439-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-4-氢过氧基-2-壬烯醛
• 英文名称: (E)-4-Hydroperoxy-2-nonenal
• 英文别名: 4-hydroperoxy-non-2t-enal；4-Hydroperoxy-2-nonenal；(E)-4-hydroperoxynon-2-enal
• CAS: 7439-43-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: TVNYLRYVAZWBEH-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:6): .5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 在 Co(tdcpp) 三乙基硅烷 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 28.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(2E)-4-氢过氧基-2-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  卟啉钴（II）催化的共轭烯烃直接加氢过氧化

  摘要：

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。

  DOI：

  10.1039/a805888a

文献信息

• Characterization of 4-Oxo-2-nonenal as a Novel Product of Lipid Peroxidation
  作者：Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1021/tx000101a

  日期：2000.8.1

  the Fe(II)-mediated breakdown of lipid hydroperoxides. The more polar product had chromatographic properties that were similar to those of 4-hydroperoxy-2-nonenal. LC/MS analysis of its syn- and anti-oxime isomers confirmed this structural assignment. Thus, 4-hydroperoxy-2-nonenal is a previously unrecognized major product of lipid hydroperoxide decomposition. At high Fe(II) concentrations and at longer

  Fe（II）介导的13- [S-（Z，E）]-9，11-氢过氧十八碳二烯酸（氢过氧亚油酸）的分解导致形成三个α，β-不饱和醛。在低Fe（II）浓度或添加Fe（II）之后的早期时间点，观察到两种主要产物。极性最小的产物具有与4-氧-2-壬烯醛相同的色谱性质。用盐酸羟胺将此产物转化为双肟衍生物，得到两种顺式和两种抗肟异构体，其异构体的色谱和质谱性质与真实的4-氧代-2-壬烯醛标准品的性质相同。 。这首次证实4-氧代-2-壬烯醛是Fe（II）介导的脂质氢过氧化物分解的主要产物。极性更大的产物具有与4-氢过氧-2-壬烯类似的色谱性质。LC-MS对其顺式和反式肟异构体的分析证实了这种结构归属。因此，4-氢过氧-2-壬烯醛是脂质氢过氧化物分解的先前未被认识的主要产物。在高Fe（II）浓度和更长的孵育时间下，观察到第三种极性更大的产物，其色谱性质与4-羟基-2-壬烯醛相同。顺式和反式肟异构体的色谱和质谱
• Synthesis of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds from α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by cobalt(<scp>II</scp>) porphyrin-catalysed hydroperoxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/c39950000567

  日期：——

  γ-Hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds are prepared in good yields by the regioselective hydroperoxygenation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst.

  通过在钴(II)卟啉催化下，使用分子氧和三乙基硅烷对α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物进行区域选择性氢过氧化，制备出产率良好的γ-氢过氧基-α,β-不饱和羰基化合物。
• Muskmelon (Cucumis melo) hydroperoxide lyase and uses thereof
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20020098570A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides a fatty acid lyase, wherein the activity of the lyase for 9-hydroperoxide substrates is greater than the activity for 13-hydroperoxide substrates and wherein K m and V max of the lyase for 9-hydroperoxylinolenic acid are greater than K m and V max of the lyase for 9-hydroperoxylinoleic acid. More particularly, the invention provides a lyase present in melon ( Cucumis melo ). The invention also provides a nucleic acid encoding the lyase, vectors, and expression systems with which the recombinant lyase can be obtained. The invention also provides methods of using the lyase of the invention, including methods of cleaving 9-hydroperoxylinoleic acid, 9-hydroperoxylinolenic acid, 13-hydroperoxylinoleic acid, and 13-hydroperoxylinolenic acid. Also, the invention provides a method of preparing 3-(Z)-nonenal, (3Z,6Z)-nonadienal, 2-(E)-nonenal, (2E,6Z)-nonadienal, or their corresponding alcohols and a method of preparing n-hexanal, 3-(Z)-hexen- 1 al, 2-(E)-hexen- 1 al, or their corresponding alcohols using the lyase of the present invention.

  本发明提供了一种脂肪酸裂解酶，其中该裂解酶对 9-过氧化氢底物的活性大于对 13-过氧化氢底物的活性，且 K m 和 V 最大值 大于 K m 和 V 最大 大于 9-氢过氧化亚油酸裂解酶的 K m 和 V max。更具体地说，本发明提供了一种存在于甜瓜（Cucumis melo）中的裂解酶。 瓜类 ).本发明还提供了一种编码该裂解酶的核酸、载体和表达系统，通过它们可以获得重组裂解酶。本发明还提供了使用本发明裂解酶的方法，包括裂解 9-hydroperoxylinoleic acid、9-hydroperoxylinolenic acid、13-hydroperoxylinoleic acid 和 13-hydroperoxylinolenic acid 的方法。此外，本发明还提供了一种制备 3-(Z)-壬烯醛、(3Z,6Z)-壬二烯醛、2-(E)-壬烯醛、(2E,6Z)-壬二烯醛或其相应醇类的方法，以及一种制备正己醛、3-(Z)-己烯- 1 1 al、2-(E)-己烯-1 1 或其相应醇类的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND ETIOLOGICALLY RELATED SYMPTOMOLOGY
  申请人：SHAPIRO, Howard, K.

  公开号：EP0707446A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• EP0707446A4
  申请人：——

  公开号：EP0707446A4

  公开（公告）日：2001-01-10