13-[S-(Z,E)]-9,11-Hydroperoxyoctadecadienoic acid | 40878-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-[S-(Z,E)]-9,11-Hydroperoxyoctadecadienoic acid
• 英文别名: (9Z,11E,13S)-hydroperoxy-9,11-octadienoic acid；Hydroperoxylinoleic acid；(9Z,11Z,13S)-13-(Hydroperoxy)-9,11-octadecadienoic acid；(9Z,11Z,13S)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid
• CAS: 40878-62-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: JDSRHVWSAMTSSN-JWFBTYQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[S-(Z,E)]-9,11-Hydroperoxyoctadecadienoic acid 生成 methyl (9Z,11Z,13S)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  BELOSLUDTSEV, YU. YU.;KYUN, G.;FLEJSHXAKER, M.;VIZNER, R.;RATMAN, D.;SHEV+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1224-1231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9Z,12Z)-octadeca-9,11-dienoic acid 在 borate buffer 、 soybean lipoxidase type V 作用下， 反应 5.0h， 生成 13-[S-(Z,E)]-9,11-Hydroperoxyoctadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  表征4-氧代-2-壬烯醛作为脂质过氧化的新产物。

  摘要：

  Fe（II）介导的13- [S-（Z，E）]-9，11-氢过氧十八碳二烯酸（氢过氧亚油酸）的分解导致形成三个α，β-不饱和醛。在低Fe（II）浓度或添加Fe（II）之后的早期时间点，观察到两种主要产物。极性最小的产物具有与4-氧-2-壬烯醛相同的色谱性质。用盐酸羟胺将此产物转化为双肟衍生物，得到两种顺式和两种抗肟异构体，其异构体的色谱和质谱性质与真实的4-氧代-2-壬烯醛标准品的性质相同。 。这首次证实4-氧代-2-壬烯醛是Fe（II）介导的脂质氢过氧化物分解的主要产物。极性更大的产物具有与4-氢过氧-2-壬烯类似的色谱性质。LC-MS对其顺式和反式肟异构体的分析证实了这种结构归属。因此，4-氢过氧-2-壬烯醛是脂质氢过氧化物分解的先前未被认识的主要产物。在高Fe（II）浓度和更长的孵育时间下，观察到第三种极性更大的产物，其色谱性质与4-羟基-2-壬烯醛相同。顺式和反式肟异构体的色谱和质谱

  DOI：

  10.1021/tx000101a

文献信息

• A lipoxygenase-divinyl ether synthase pathway in flax (Linum usitatissimum L.) leaves
  作者：Ivan R. Chechetkin、Alexander Blufard、Mats Hamberg、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.04.012

  日期：2008.7

  Incubation of linoleic acid with an enzyme preparation from leaves of flax (Linum usitatissimum L.) led to the formation of a divinyl ether fatty acid, i.e. (9Z,11E,1'Z)-12-(1'-hexenyloxy)-9,11-dodecadienoic [(omega5Z)-etheroleic] acid, as well as smaller amounts of 13-hydroxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid. The 13-hydroperoxide of linoleic acid afforded the same set of products, whereas incubations

  亚油酸与来自亚麻 (Linum usitatissimum L.) 叶的酶制剂一起孵育导致形成二乙烯基醚脂肪酸，即 (9Z,11E,1'Z)-12-(1'-己烯氧基)-9 ,11-dodecadienoic [(omega5Z)-etheroleic] 酸，以及少量的 13-hydroxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid。亚油酸的 13-氢过氧化物提供了相同的产物，而 α-亚麻酸及其 13-氢过氧化物的孵育提供了二乙烯基醚 (9Z,11E,1'Z,3'Z)-12-(1', 3'-己二烯氧基)-9,11-十二碳二烯酸[(omega5Z)-etherolenic]作为主要产物。两种二乙烯基醚的鉴定均由它们的 UV、质量、(1)H NMR 和 COZY 光谱数据证实。除了这些结果证明的 13-脂肪氧化酶和二乙烯基醚合酶活性外，
• BELOSLUDTSEV, YU. YU.;KYUN, G.;FLEJSHXAKER, M.;VIZNER, R.;RATMAN, D.;SHEV+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1224-1231
  作者：BELOSLUDTSEV, YU. YU.、KYUN, G.、FLEJSHXAKER, M.、VIZNER, R.、RATMAN, D.、SHEV+

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES, RICHARD K.;VONWILLER, SIMONE C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 448-449
  作者：HAYNES, RICHARD K.、VONWILLER, SIMONE C.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of 4-Oxo-2-nonenal as a Novel Product of Lipid Peroxidation
  作者：Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1021/tx000101a

  日期：2000.8.1

  the Fe(II)-mediated breakdown of lipid hydroperoxides. The more polar product had chromatographic properties that were similar to those of 4-hydroperoxy-2-nonenal. LC/MS analysis of its syn- and anti-oxime isomers confirmed this structural assignment. Thus, 4-hydroperoxy-2-nonenal is a previously unrecognized major product of lipid hydroperoxide decomposition. At high Fe(II) concentrations and at longer

  Fe（II）介导的13- [S-（Z，E）]-9，11-氢过氧十八碳二烯酸（氢过氧亚油酸）的分解导致形成三个α，β-不饱和醛。在低Fe（II）浓度或添加Fe（II）之后的早期时间点，观察到两种主要产物。极性最小的产物具有与4-氧-2-壬烯醛相同的色谱性质。用盐酸羟胺将此产物转化为双肟衍生物，得到两种顺式和两种抗肟异构体，其异构体的色谱和质谱性质与真实的4-氧代-2-壬烯醛标准品的性质相同。 。这首次证实4-氧代-2-壬烯醛是Fe（II）介导的脂质氢过氧化物分解的主要产物。极性更大的产物具有与4-氢过氧-2-壬烯类似的色谱性质。LC-MS对其顺式和反式肟异构体的分析证实了这种结构归属。因此，4-氢过氧-2-壬烯醛是脂质氢过氧化物分解的先前未被认识的主要产物。在高Fe（II）浓度和更长的孵育时间下，观察到第三种极性更大的产物，其色谱性质与4-羟基-2-壬烯醛相同。顺式和反式肟异构体的色谱和质谱