methyl {2-benzyl-5-glycolylamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-O_glycolyl-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate | 402948-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {2-benzyl-5-glycolylamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-O_glycolyl-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-4-acetyloxy-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 402948-39-4
• 化学式: C₄₇H₆₂N₂O₂₆
• 分子量: 1071.01
• InChiKey: GIWAWFFNIFVPSX-SOAASVSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  358
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2-benzyl-5-glycolylamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-O_glycolyl-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到lithium {2-benzyl-5-glycolylamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-O_glycolyl-[lithium (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸二聚体衍生物2'α-O-苄基Neu5Ac-alph-（2-→5）Neu5Gc的合成。

  摘要：

  描述了通过容易获得的构建单元4和5的偶联制备在还原端具有α-苄基保护基的二糖2，Neu5Ac-α-（2-→5）Neu5Gc。随后偶联加合物的脱保护导致高产率地分离出目标化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo015930v
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 10percent Pd/C N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 methyl {2-benzyl-5-glycolylamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-O_glycolyl-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸二聚体衍生物2'α-O-苄基Neu5Ac-alph-（2-→5）Neu5Gc的合成。

  摘要：

  描述了通过容易获得的构建单元4和5的偶联制备在还原端具有α-苄基保护基的二糖2，Neu5Ac-α-（2-→5）Neu5Gc。随后偶联加合物的脱保护导致高产率地分离出目标化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo015930v

文献信息

• Synthesis of α-(2→5)Neu5Gc Oligomers
  作者：Chien-Tai Ren、Chien-Sheng Chen、Yi-Ping Yu、Yow-Fu Tsai、Ping-Yu Lin、Yu-Ju Chen、Wei Zou、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1002/chem.200390101

  日期：2003.3.3

  A facile synthesis of the sialic acid oligomers alpha-(2-->5)Neu5Gc (1) is presented. Monosaccharides 2-4 with suitable functionality were used as the building blocks. After selective removal of the paired carboxyl and amine protecting groups, the fully protected oligomers were assembled through consecutive coupling of the building blocks by well established peptide coupling techniques. By this approach

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。