methyl 6-methylhepta-2,3-dienoate | 1341154-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-methylhepta-2,3-dienoate
• CAS: 1341154-31-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HHAZKRBCXFANHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methylhepta-2,3-dienoate 在 环戊基甲醚 、 碳酸氢钠 、 C₅₈H₅₄ClN₄O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₉H₂₂N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  双功能甜菜碱催化剂介导的串联曼尼希异构化反应一步不对称构建 1,4-立构中心

  摘要：

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00465
• 作为产物：
  描述：

  异己酰氯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-methylhepta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  双功能甜菜碱催化剂介导的串联曼尼希异构化反应一步不对称构建 1,4-立构中心

  摘要：

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00465

文献信息

• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。