2-hydroxy-2-(1-methylethenyl)cyclobutanone | 134134-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1-methylethenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-prop-1-en-2-ylcyclobutan-1-one
• CAS: 134134-22-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: OYFWRFVQYJPOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(1-methylethenyl)cyclobutanone 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1R^*,2S^*)-1-(1-methylethenyl)cyclobutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基二醇与羰基化合物的酸促进反应。立体选择性扩环四氢呋喃环化

  摘要：

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果

  DOI：

  10.1021/ja00014a031
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,2R^*)-1-(1-methylethenyl)cyclobutane-1,2-diol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-hydroxy-2-(1-methylethenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基二醇与羰基化合物的酸促进反应。立体选择性扩环四氢呋喃环化

  摘要：

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果

  DOI：

  10.1021/ja00014a031