(6S,8Z,10E)-8,10-pentadecadien-6-ol | 135273-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,8Z,10E)-8,10-pentadecadien-6-ol
• 英文别名: (6S,8Z,10E)-pentadeca-8,10-dien-6-ol
• CAS: 135273-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: QQVANCFTOPJUHH-FVRBTFPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8Z,10E)-8,10-pentadecadien-6-ol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 diiron nonacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 缬基内酯
  参考文献：
  名称：

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酯酯酶抑制剂valilactone。

  摘要：

  据报道，酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成是利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物与硝酸铈铵的氧化，得到固有的β-内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78809-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-silane 在 硫酸 、 甲基锂 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S,8Z,10E)-8,10-pentadecadien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酯酯酶抑制剂valilactone。

  摘要：

  据报道，酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成是利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物与硝酸铈铵的氧化，得到固有的β-内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78809-5

文献信息

• The use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of the β-lactone esterase inhibitor (−)-valilactone.
  作者：Roderick W. Bates、Rosalina Fernandez-Moro、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80728-6

  日期：1991.12

  A concise synthesis of the β-lactone esterase inhibitor valilactone (1) is reported. This synthesis employs the stereoselctive preparation of a π-allyltricarbonyliron lactone complex (7) that on oxidation with ceric ammonium nitrate, affords an appropriately substituted β-lactone (9) which was transformed to (1).

  据报道，β-内酯酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成简明。该合成采用立体选择性地制备的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7），其经硝酸铈铵氧化后，得到适当取代的β-内酯（9），其被转化为（1）。