(E)-silane | 107148-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-silane
• 英文别名: (E)-1-(trimethylsilyl)-3-octen-1-yne；(E)-1-trimethylsilyloct-3-en-1-yne；1-trimethylsilyl-(E)-1,3-octenyne；1-trimethylsilyl-3-octen-1-yne；trimethyl-[(E)-oct-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 107148-34-5
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: QQNRSQZRCIYEMI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-辛烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective cyclopropanation of functionalised dienes. Novel methodology for the synthesis of vinyl- and divinyl-cyclopropanes

  摘要：

  Dienes, bearing an electron-withdrawing substituent at C-1, are cyclopropanated regio- and stereo selectively at the C-C double bond proximal to this electron-withdrawing group. The highest selectivity is observed in the case of dienylboronates. The cyclopropanation of these substrates affords almost exclusively the synthetically useful 1-boronato-2-vinyl-cyclopropanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00242-3
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Soderquist John A., Matos Karl, Rane Anil, Ramos Jorge, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 14, S 2401- 2402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>gem</i>-Selective Cross-Dimerization and Cross-Trimerization of Alkynes with Silylacetylenes Promoted by a Rhodium-Pyridine-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201402327

  日期：2014.9

  The gem‐selective cross‐dimerization and ‐trimerization of silylacetylenes with alkynes through CH activation using a rhodium(I)–pyridine–N‐heterocyclic carbene catalyst have been developed. This reaction is applied to various aliphatic or aromatic terminal alkynes, internal alkynes, and gem‐1,3‐disubsituted enynes to afford the corresponding enynes and dienynes with high regio‐ and stereoselectivities

  所述偕选择性交叉二聚化和与炔silylacetylenes的-trimerization至C 使用铑ħ激活（I）-pyridine- ñ -杂环卡宾催化剂已被开发。该反应应用于各种脂肪族或芳香族末端炔烃，内炔，和宝石-1,3-二取代烯炔，得到相应的烯炔和dienynes具有高区域选择性和立体选择性和良好的分离产率（高达91％）。
• A New Diastereodivergent Synthesis of 1,2-Disubstituted Homopropargylic Alcohols
  作者：Fabrice Chemla、Nicolas Bernard、Jean Normant

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2067::aid-ejoc2067>3.0.co;2-r

  日期：1999.9

  These Some other syntheses of homopropargylic alcohols havetypes of compounds are generally prepared by two main been also described: the classical homoaldol reaction ofpathways, the corresponding retrosynthetic analyses of chlorocrotylboronates with aldehydes furnishes homoallylicwhich are depicted on Scheme 1. alcohols bearing a chlorine atom on the double bond; thistype of molecule can undergo an

  这些高丙炔醇的一些其他合成通常通过两种主要的化合物制备：途径的经典高醛醇反应，氯代巴豆基硼酸酯与醛的相应逆合成分析提供高烯丙醇，其在方案1中描述。在双链上带有氯原子的醇键; 这种类型的分子可以通过消除盐酸得到高丙炔醇。
• Alkynylboranes in the Suzuki-Miyaura coupling
  作者：John A. Soderquist、Karl Matos、Anil Rane、Jorge Ramos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00322-4

  日期：1995.4

  The addition of B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (1) to alkynyllithium reagents gives stable complexes (2) which undergo efficient Suzuki-Miyaura coupling to produce a variety of alkynyl derivatives (3).

  向炔基锂试剂中添加B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷（1）可得到稳定的络合物（2），其经过有效的Suzuki-Miyaura偶联反应可生成各种炔基衍生物（3）。
• The use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of the β-lactone esterase inhibitor (−)-valilactone.
  作者：Roderick W. Bates、Rosalina Fernandez-Moro、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80728-6

  日期：1991.12

  A concise synthesis of the β-lactone esterase inhibitor valilactone (1) is reported. This synthesis employs the stereoselctive preparation of a π-allyltricarbonyliron lactone complex (7) that on oxidation with ceric ammonium nitrate, affords an appropriately substituted β-lactone (9) which was transformed to (1).

  据报道，β-内酯酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成简明。该合成采用立体选择性地制备的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7），其经硝酸铈铵氧化后，得到适当取代的β-内酯（9），其被转化为（1）。
• A diastereoselective synthesis 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a simple synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Patricia Wawroski、Gonzalo Perez-Garcia、Mayra Elizondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.134

  日期：2005.8

  A convenient, novel diastereoselective synthesis of 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a convenient synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters are developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available using literature procedures smoothly undergo a reaction with trimethylsilylethynyllithium (derived from the deprotonation of trimethylsilylethyne

  开发了一种方便，新颖的非对映选择性合成1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃和基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮的便利合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）在四氢呋喃中与三甲基甲硅烷基乙炔基锂（源自三甲基甲硅烷基乙炔与正丁基锂的去质子化）平稳反应，以提供相应的``酸酯''配合物。这些'ate'配合物经历分子内亲核取代反应以提供相应的（E含三甲基甲硅烷基乙炔基部分的）-1-链烯基硼酸酯，经乙酸质子分解后可提供相应的1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃，收率好（70-82％），立体化学纯度高（> 98％） 。这些中间体用过氧化氢和乙酸钠氧化后，可提供相应的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮，收率良好（66-78％）。