5-benzoyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one | 59776-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-2-phenylpyran-4-one
• CAS: 59776-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: UPAHILBQZDMAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到6-benzoyl-3-phenyl-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-4-吡喃酮的氧化开环转化作为羟基化吡喃酮和呋喃可调合成的方法

  摘要：

  通过开环转化开发了一种选择性且可调节的 4-吡喃酮氧化方法，产生各种羟基化氧杂环。该策略的第一步包括在过氧化氢存在下对 5-酰基-4-吡喃酮进行碱催化环氧化，以高产率有效合成吡喃酮环氧化物。带有CO 2 Et基团的环氧化物是反应性分子，可以通过去甲酰化进行吡喃酮和环氧乙烷开环，产生羟基化的2-吡喃酮或4-吡喃酮。酸促进的转化产生了 3-羟基-4-吡喃酮（产率 24-76%），而 K 2 CO 3催化的 2-乙酯基-4-吡喃酮环氧化物的开环过程则以醇的攻击形式进行。 C-3位置带有CO 2 Et基团，得到官能化的6-酰基-5-羟基-2-吡喃酮（产率27-87%）。2-芳基-4-吡喃酮环氧化物的碱催化反应随后进行环收缩和脱酰基化过程，产生 3-羟基呋喃-2-甲醛，产率 42-80%。3-芳酰色酮环氧化物在酸性和碱性条件下分别转化生成黄酮醇和3-羟基苯并呋喃-2-甲醛。制备的羟基化杂环化合物表现

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00907
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRINS G.; WATSON W. H., REV. LATINOAMER. QUIM., 1976, 7, NO 1, 31-33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 5-Acyl-3-oxy-4-pyrones Based On Acid-­Catalyzed Acylation of Enaminodiones with Acylbenzotriazoles via Soft Enolization
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Viktoria V. Viktorova、Elena V. Chernyshova、Alexander S. Shirinkin、Sergey A. Usachev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0040-1707471

  日期：2020.8

  A novel convenient acid-catalyzed acylation of enaminodiones with acylbenzotriazoles via soft enolization has been developed for the direct synthesis of hard-to-reach 5-acyl-3-oxy-4-pyrones. The important advantages of the reaction include broad substrate scope, mild conditions, scalability, and readily isolation of products by crystallization without the use of chromatography. Further modification

  已开发了一种通过软烯酰化与酰基苯并三唑进行的新型方便的酸催化的氨基二酮与酰基苯并三唑的酰化反应，用于直接合成难以达到的5-酰基-3-氧基-4-吡喃酮。该反应的重要优点包括广泛的底物范围，温和的条件，可扩展性，以及不使用色谱法通过结晶容易分离产物。已经证明了对吡喃环的进一步修饰和通过开环转化合成各种氮杂杂环，以用于制备抑制金属酶的潜在支架。
• Transformation of 1,5-Diphenylpentane-1,3,5-trione. The Synthesis of Substituted (4H)-Pyranones, Pyridin-4(1H)-ones and 4H-Pyrano[3,2-c]pyridin-4-ones
  作者：Branko Stanovnik、Silvo Zupancic、Jurij Svete

  DOI：10.3987/com-07-11252

  日期：——