4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-2,1,3-Benzothiadiazole | 1332574-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-2,1,3-Benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(7-bromo-9,9'-dioctylfluoren-2-yl)-2,1,3-benzothiodiazole；4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctylfluorene-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Bis(7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1332574-42-1
• 化学式: C₆₄H₈₂Br₂N₂S
• 分子量: 1071.24
• InChiKey: KMOHSBFFNVDUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.09
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-2,1,3-Benzothiadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-bis(7-ethynyl-9,9'-dioctylfluoren-2-yl)-2,1,3-benzothiodiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可处理的蓝色，绿色，红色和白色发光器件的芴基超支化聚合物的合成

  摘要：

  用于制备超支化聚合物（HB-Ps）的基础的红色，绿色，蓝色和白色的目的高分子发光二极管（PLED），三血红蛋白-Ps的HB-三芴（HB-TF），血红蛋白-4,7-双（9,9'-二辛基-2-基）-2,1,3--benzothiodiazole（HB-BFBT）和HB- 4,7-双[（9,9'-二辛基-2-基）噻吩通过相应的二乙炔官能化单体的[2 + 2 + 2]多环三聚合成了-2--2-基] -2,1,3-苯并硫代二唑（Hb-BFTBT）。所有合成的聚合物均表现出优异的热稳定性，降解温度高于355°C，玻璃化转变温度高于50°C。聚合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）光谱表明：Hb-TF，Hb-BFBT和Hb-BFTBT是发射蓝绿色，绿色和红色的材料。氧化铟锡/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）/发光聚合物的器件配置时，Hb-TF，Hb-BFBT和Hb-BFTBT双层器件的最大亮度/

  DOI：

  10.1002/pola.25080
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 Aliquat 336 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-2,1,3-Benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可处理的蓝色，绿色，红色和白色发光器件的芴基超支化聚合物的合成

  摘要：

  用于制备超支化聚合物（HB-Ps）的基础的红色，绿色，蓝色和白色的目的高分子发光二极管（PLED），三血红蛋白-Ps的HB-三芴（HB-TF），血红蛋白-4,7-双（9,9'-二辛基-2-基）-2,1,3--benzothiodiazole（HB-BFBT）和HB- 4,7-双[（9,9'-二辛基-2-基）噻吩通过相应的二乙炔官能化单体的[2 + 2 + 2]多环三聚合成了-2--2-基] -2,1,3-苯并硫代二唑（Hb-BFTBT）。所有合成的聚合物均表现出优异的热稳定性，降解温度高于355°C，玻璃化转变温度高于50°C。聚合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）光谱表明：Hb-TF，Hb-BFBT和Hb-BFTBT是发射蓝绿色，绿色和红色的材料。氧化铟锡/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）/发光聚合物的器件配置时，Hb-TF，Hb-BFBT和Hb-BFTBT双层器件的最大亮度/

  DOI：

  10.1002/pola.25080

文献信息

• C−H Borylation/Cross-Coupling Forms Twisted Donor-Acceptor Compounds Exhibiting Donor-Dependent Delayed Emission
  作者：Daniel L. Crossley、Pakapol Kulapichitr、James E. Radcliffe、Jay J. Dunsford、Inigo Vitorica-Yrezabal、Rachel J. Kahan、Adam W. Woodward、Michael L. Turner、Joseph J. W. McDouall、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201801799

  日期：2018.7.20

  lifetime emission only when the donor is triphenylamine. Computational studies indicated that the key factor in observing the donor dependent long lifetime emission is the energy gap between the S1/T2 excited states, which are predominantly intramolecular charge‐transfer states, and the T1 excited state, which is predominantly a local excited state on the BT acceptor moiety.

  苯并噻二唑（BT）使用BCl 3指导C–H硼化，然后进行B–Cl水解和Suzuki-Miyaura交叉偶联，可以轻松获得扭曲的供体-受体化合物。随后的第二个C–H硼化步骤可在硼发生芳基化时获得带隙减小的硼化的高度扭曲的D-A化合物，或通过B-Cl水解/交叉偶联至扭曲的D-A-D化合物。光物理研究表明，在该系列中，只有当供体是三苯胺时才有较长的寿命发射。计算研究表明，观察与供体有关的长寿命发射的关键因素是S 1 / T 2激发态（主要是分子内电荷转移态）与T 1之间的能隙。 激发态，主要是BT受体部分的局部激发态。
• Supramolecular light-emitting polymers for solution-processed optoelectronic devices
  作者：Jie Zhang、Kai Zhang、Xuelong Huang、Wanzhu Cai、Cheng Zhou、Shengjian Liu、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c2jm31773g

  日期：——

  Supramolecular light-emitting polymers (SLEPs) based on host–guest interactions were developed for solution processed organic electronic devices. The dibenzo-24-crown-8 functionalized blue-emitting conjugated oligomer 1 and green-emitting conjugated oligomer 3 were used as the host materials, and the dibenzylammonium salt functionalized blue-emitting conjugated oligomer 2 was used as the guest material. The resulting linear SLEPs were obtained from the self-organization of the host and guest oligomers, which were confirmed by the nuclear magnetic resonance, viscosity and differential scanning calorimetry studies. Highly fluorescent SLEP nanofibers can be easily obtained by drawing or electron-spinning from the equimolar solution of the host and guest oligomers. The photophysical and electroluminescence properties of the resulting SLEPs were fully investigated. It was found that the SLEPs' emission colors can be well tuned from blue to green with significantly enhanced photoluminescent efficiencies by using 3 as the dopant, which is due to the efficient energy transfer caused by the exciton trapping on narrow band gap host oligomer 3 in the SLEPs. As a result, the designed SLEPs showed comparable electroluminescence device performances to those analogous traditional conjugated polymers. Considering the precisely defined starting monomers and catalyst-free polymerization process for the designed SLEPs, combining the good device performances, the present study provides a promising alternative route to develop solution processed semiconductors for optoelectronic applications.

  基于主客体相互作用的超分子发光聚合物（SLEPs）是为溶液加工有机电子器件而开发的。二苯并-24-冠-8官能化蓝发光共轭低聚物1和绿发光共轭低聚物3被用作主材料，二苄基铵盐官能化蓝发光共轭低聚物2被用作客体材料。由此产生的线性SLEPs是通过主客体低聚物的自组织形成的，并通过核磁共振、黏度和差示扫描量热法研究得到了证实。通过从主客体低聚物的等摩尔溶液中拉丝或电子纺丝，可以很容易地获得高荧光SLEP纳米纤维。对所得SLEPs的光物理和电致发光特性进行了全面研究。研究发现，通过使用3作为掺杂剂，SLEPs的发光颜色可以从蓝色很好地调到绿色，并且光致发光效率显着提高，这是由于SLEPs中窄带隙主低聚物3上的激子捕获引起的有效能量转移。因此，所设计的SLEPs的电致发光器件性能与传统共轭聚合物相当。考虑到所设计的SLEPs的精确定义的起始单体和无催化剂聚合工艺，结合良好的器件性能，本研究为开发用于光电子应用的溶液加工半导体提供了有前景的替代途径。