methyl 1-acetyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 105804-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 105804-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: JFPKYXXZCNZJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-acetyl-4a-methoxycarbonyl-6,6-dimethyl-4-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydropyrrolo<3.2-b><1,4>thiazine
  参考文献：
  名称：

  Pummerer reaction of thienamycin-type cyclic vinylogous sulfide and sulfoxide.

  摘要：

  研究了噻吩霉素型环乙烯基硫化物（4）和亚砜（5）的普默尔反应。当硫化物（4）在 Ag2O 存在下用叔丁氧氯和 MeOH 处理时，发生了加成型普默尔反应，生成了 17，而不是正常的重排产物（6）。亚砜（5）在用 Ac2O、(CF3CO)2O 和 2，4，6-甲苯胺处理后，发生了分子内加成型普默尔反应，得到双环化合物（19）作为主要产物。在烷氧基锍盐 (25) 与 1，8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一-7-烯（DBU）的反应中，发生了普默尔型重排，得到了甲氧基化合物 (6)，但收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5190
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-3-methylbutanoate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1-acetyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pummerer reaction of thienamycin-type cyclic vinylogous sulfide and sulfoxide.

  摘要：

  研究了噻吩霉素型环乙烯基硫化物（4）和亚砜（5）的普默尔反应。当硫化物（4）在 Ag2O 存在下用叔丁氧氯和 MeOH 处理时，发生了加成型普默尔反应，生成了 17，而不是正常的重排产物（6）。亚砜（5）在用 Ac2O、(CF3CO)2O 和 2，4，6-甲苯胺处理后，发生了分子内加成型普默尔反应，得到双环化合物（19）作为主要产物。在烷氧基锍盐 (25) 与 1，8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一-7-烯（DBU）的反应中，发生了普默尔型重排，得到了甲氧基化合物 (6)，但收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5190