(R)-3-acetoxy-6-methylheptan-2-one | 33819-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-acetoxy-6-methylheptan-2-one
• 英文别名: (R)-(1-Acetoxy-4-methylpentyl)methylketon；[(3R)-6-methyl-2-oxoheptan-3-yl] acetate
• CAS: 33819-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NWWCJROHUGHTLE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetoxy-2-acetyl-5-methylhex-4-enoate 在 palladium on activated charcoal Candida antarctica B lipase 、 水 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3-acetoxy-6-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得受保护的丙烯酰基及其用脂肪酶进行酶解的新途径

  摘要：

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300338

文献信息

• Absolute configurations at C-20 and C-22 in ecdysones
  作者：Koji Nakanishi、Masato Koreeda、David A. Schooley、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ja00745a064

  日期：1971.8