(6-(13)C)cyanhydrin | 82913-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-(13)C)cyanhydrin
• CAS: 82913-29-9；82913-30-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 216.195
• InChiKey: CJFNLZDKMZERCB-STAGVWPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(13)C)cyanhydrin 在 palladium on barium sulphate reduced (5%) sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-13C-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  稳定的，同位素取代的碳水化合物：改进的（6-13C）醛糖己糖合成

  摘要：

  1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯戊二醛-1,4-呋喃糖（1）已用作制备D-（6-13C）葡萄糖和L-6-13C的母体醛糖）通过氰醇还原而得到的IDose。将K13CN（pH 6.8，5分钟）加到1中可得到D-葡萄糖和L-氨基氰醇，它们很容易被H2和Pd-BaSO4还原，得到1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖-己二醛-1,4-呋喃糖（2;约65％）和1,2-O-异亚丙基-β-L-氨基-己二醛-1,4-呋喃糖（3; 35％）。醛2和3用NaBH4原位还原，所得醇用酸水溶液脱保护，醛糖在Dowex 50 X-8（Ca2 +）离子交换树脂（200-400目）上进行色谱分离，得到D-（ 6-13C）葡萄糖（6）和L-（6-13C）糖（7）。钼酸酯差向异构体6和7分别生成D-（6-13C）甘露糖和L-（6-13C）甘露糖。可以将类似的反应方案应用于2,3-O-异亚丙基-β-D-核糖-戊二醛基-1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80155-1
• 作为产物：
  描述：

  POTASSIUM CYANIDE-13C 、 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 以 水 为溶剂， 生成 (6-(13)C)cyanhydrin
  参考文献：
  名称：

  稳定的，同位素取代的碳水化合物：改进的（6-13C）醛糖己糖合成

  摘要：

  1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯戊二醛-1,4-呋喃糖（1）已用作制备D-（6-13C）葡萄糖和L-6-13C的母体醛糖）通过氰醇还原而得到的IDose。将K13CN（pH 6.8，5分钟）加到1中可得到D-葡萄糖和L-氨基氰醇，它们很容易被H2和Pd-BaSO4还原，得到1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖-己二醛-1,4-呋喃糖（2;约65％）和1,2-O-异亚丙基-β-L-氨基-己二醛-1,4-呋喃糖（3; 35％）。醛2和3用NaBH4原位还原，所得醇用酸水溶液脱保护，醛糖在Dowex 50 X-8（Ca2 +）离子交换树脂（200-400目）上进行色谱分离，得到D-（ 6-13C）葡萄糖（6）和L-（6-13C）糖（7）。钼酸酯差向异构体6和7分别生成D-（6-13C）甘露糖和L-（6-13C）甘露糖。可以将类似的反应方案应用于2,3-O-异亚丙基-β-D-核糖-戊二醛基-1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80155-1