1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-L-rhamnopyranose | 74996-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-L-rhamnopyranose
• CAS: 74996-12-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₃
• 分子量: 504.488
• InChiKey: MLTWIBYHKQYCCN-VLLNEJPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-L-rhamnopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-methylorthoacetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-α-3,6-dideoxy-D-arabino-hexapyranosyl-L-rhamnopyranose 在 吡啶 作用下， 以27 mg的产率得到1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2