3-(5-bromo-3-chloro-4-hydroxyphenyl)propyl acetate | 704912-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(5-bromo-3-chloro-4-hydroxyphenyl)propyl acetate
• 英文别名: 3-(3-Bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)propyl acetate
• CAS: 704912-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₃
• 分子量: 307.571
• InChiKey: TXQISINQKBWSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-3-chloro-4-hydroxyphenyl)propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 littorachalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verbenachalcone congeners and their biological assessment against activation of the NGF-mediated neurite outgrowth of PC12D cells’ activity

  摘要：

  Synthesis of the verbenachalcone derivatives 3-5 involving littorachalcone 2 from diaryl ether 7 enabled an SAR Study of enhancement activity against the NGF-mediated neurite outgrowth from PC12D cells. Littorachalcone 2 and o-deoxyverbenachalcone 5 showed similar activity to that of verbenachalcone 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.055
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propyl ester 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-(5-bromo-3-chloro-4-hydroxyphenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verbenachalcone congeners and their biological assessment against activation of the NGF-mediated neurite outgrowth of PC12D cells’ activity

  摘要：

  Synthesis of the verbenachalcone derivatives 3-5 involving littorachalcone 2 from diaryl ether 7 enabled an SAR Study of enhancement activity against the NGF-mediated neurite outgrowth from PC12D cells. Littorachalcone 2 and o-deoxyverbenachalcone 5 showed similar activity to that of verbenachalcone 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.055

文献信息

• A total synthesis of verbenachalcone, a bioactive diaryl ether from Verbena littoralis
  作者：Takamasa Tanabe、Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.154

  日期：2004.4

  isolated from the aerial part of Verbena littoralis H. B. K. (Verbenaceae), has successfully been synthesized by employing anodic oxidation of the phenol derivative 3, as the key step. The bromine and chlorine substituents of 3 effected regioselective introduction of a methoxy group, as well as modulating the oxidation reaction. A flow-cell type apparatus of anodic oxidation provided the desired diaryl

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。