(S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propan-1-ol | 468730-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 468730-00-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: ZHXPEIWOELKGSP-TWIOMYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到tert-Butyl-{(S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-((R)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯类Mukaiyama醛醇缩醛反应及其在油酸内酯C1C7亚基合成中的应用进展

  摘要：

  据报道，合成了大环内酯类抗生素油酸内酯的立体五单元。C1C7片段类似于Panek的oleandolide合成的类似片段。使用乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应可大大缩短路线，并具有利用易于获得的乙烯酮缩醛的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00993-0
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 MS 4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯类Mukaiyama醛醇缩醛反应及其在油酸内酯C1C7亚基合成中的应用进展

  摘要：

  据报道，合成了大环内酯类抗生素油酸内酯的立体五单元。C1C7片段类似于Panek的oleandolide合成的类似片段。使用乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应可大大缩短路线，并具有利用易于获得的乙烯酮缩醛的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00993-0