N-(9-{(1R,5R,7R,8S)-8-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl}-9H-purin-6-yl)benzamide | 1007603-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-(9-{(1R,5R,7R,8S)-8-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl}-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: (1R,5R,7R,8S)-5-benzyloxymethyl-8-benzyloxy-7-[N(6)-benzoyl-(adenin-9-yl)]-2-aza-6-oxabicyclo[3.2.1]octane；N-[9-[(1R,5R,7R,8S)-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1007603-61-3
• 化学式: C₃₃H₃₂N₆O₄
• 分子量: 576.655
• InChiKey: QAOYZAIVLSEDBR-PJNNDAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-{(1R,5R,7R,8S)-8-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl}-9H-purin-6-yl)benzamide 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象受限的 2'-N,4'-C-乙烯桥接腺苷 (aza-ENA-A) 的合成

  摘要：

  本论文基于六篇原创研究出版物，这些出版物描述了化学修饰寡核苷酸 (ON) 的合成、结构以及物理化学和生化分析，就其潜在的诊断和治疗应用而言。描述了两种类型的双环构象受限核苷、东北锁定 1',2'-氮杂环丁烷和北锁定 2',4'-aza-ENA 的合成。双环核苷的分子结构和动力学研究表明，根据融合系统的类型，它们分为两个不同的类别，具有各自的内部动力学和糖构象类型。发现构象受限的核苷中核碱基的物理化学性质取决于融合系统的位点和环大小。将氮杂环丁烷修饰的核苷酸单元掺入 15mer ONs 降低了对互补 RNA 的亲和力。然而，它们的性能优于先前报道的等序 1',2'-氧杂环丁烷改性类似物。而结合到 ONs 中的 aza-ENA-T 修饰显着增强了对互补 RNA 的亲和力。为了评估氮杂环丁烷-T 和 aza-ENA-T 修饰的 ONs 的反义潜力，对它们进行了 RNase H 促进的切割以及对核酸降解的测试。动力学实验表明，修饰的

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)5
• 作为产物：
  描述：

  N(6)-benzoyl-9-[3,5-di-O-benzyl-(2-deoxy-2-azido)-4-C-(p-toluenesulfonyloxyethyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-(9-{(1R,5R,7R,8S)-8-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl}-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的 2'-N,4'-C-乙烯桥接腺苷 (aza-ENA-A) 的合成

  摘要：

  本论文基于六篇原创研究出版物，这些出版物描述了化学修饰寡核苷酸 (ON) 的合成、结构以及物理化学和生化分析，就其潜在的诊断和治疗应用而言。描述了两种类型的双环构象受限核苷、东北锁定 1',2'-氮杂环丁烷和北锁定 2',4'-aza-ENA 的合成。双环核苷的分子结构和动力学研究表明，根据融合系统的类型，它们分为两个不同的类别，具有各自的内部动力学和糖构象类型。发现构象受限的核苷中核碱基的物理化学性质取决于融合系统的位点和环大小。将氮杂环丁烷修饰的核苷酸单元掺入 15mer ONs 降低了对互补 RNA 的亲和力。然而，它们的性能优于先前报道的等序 1',2'-氧杂环丁烷改性类似物。而结合到 ONs 中的 aza-ENA-T 修饰显着增强了对互补 RNA 的亲和力。为了评估氮杂环丁烷-T 和 aza-ENA-T 修饰的 ONs 的反义潜力，对它们进行了 RNase H 促进的切割以及对核酸降解的测试。动力学实验表明，修饰的

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)5

文献信息

• CROSSLINKED NUCLEIC ACID GUNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180251488A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The present invention provides a method for producing guanidine crosslinked artificial nucleic acid (abbreviated hereinafter as GuNA), and an intermediate compound for the production thereof. Specifically, the present invention provides a method for producing a compound represented by general formula I: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and ring A are as defined in the specification) or a salt thereof wherein a reducing agent is reacted with a compound represented by general formula II: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, and ring A′ are as defined in the specification).

  本发明提供了一种生产胍交联人工核酸（以下简称为GuNA）的方法，以及用于其生产的中间化合物。具体而言，本发明提供了一种生产由通式I表示的化合物的方法：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A如规范中定义）或其盐，其中还包括将还原剂与通式II表示的化合物发生反应的步骤：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A'如规范中定义）。
• Bridged nucleic acid GuNA, method for producing same, and intermediate compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10961269B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A method for preparing a compound represented by general formula I: or a salt thereof includes a step of reacting a compound represented by formula II: with a reducing agent to cleave an oxazolidine ring fused to a cycle A′. The reducing agent includes at least one of phosphines, metal hydrides, or transition metal catalysts in the presence of hydrogen gas.

  一种制备通式 I 所代表化合物的方法： 或其盐的方法，包括使通式 II 所代表的化合物与通式 III 所代表的化合物反应的步骤： 用还原剂裂解与循环 A′融合的恶唑烷环。还原剂包括在氢气存在下的膦类、金属氢化物或过渡金属催化剂中的至少一种。
• Synthesis of Conformationally Constrained 2’-N,4’-C-Ethylene-Bridged Adenosine (aza-ENA-A)
  作者：Jyoti Chattopadhyaya、Malgorzata Wenska、Dmytro Honcharenko、Wimal Pathmasiri

  DOI：10.3987/com-07-s(u)5

  日期：——

  of snake venom phosphodiesterase and human serum compared to the unmodified sequence. Oligodeoxynucleotides (ODNs) containing pyrene-functionalized azetidine-T (Aze-pyr X) and aza-ENA-T (Aza-ENA-pyr Y) modifications showed different fluorescence properties. The X modified ODNs hybridized to the complementary DNA and RNA showed variable increase in the fluorescence intensity depending upon the nearest-neighbor

  本论文基于六篇原创研究出版物，这些出版物描述了化学修饰寡核苷酸 (ON) 的合成、结构以及物理化学和生化分析，就其潜在的诊断和治疗应用而言。描述了两种类型的双环构象受限核苷、东北锁定 1',2'-氮杂环丁烷和北锁定 2',4'-aza-ENA 的合成。双环核苷的分子结构和动力学研究表明，根据融合系统的类型，它们分为两个不同的类别，具有各自的内部动力学和糖构象类型。发现构象受限的核苷中核碱基的物理化学性质取决于融合系统的位点和环大小。将氮杂环丁烷修饰的核苷酸单元掺入 15mer ONs 降低了对互补 RNA 的亲和力。然而，它们的性能优于先前报道的等序 1',2'-氧杂环丁烷改性类似物。而结合到 ONs 中的 aza-ENA-T 修饰显着增强了对互补 RNA 的亲和力。为了评估氮杂环丁烷-T 和 aza-ENA-T 修饰的 ONs 的反义潜力，对它们进行了 RNase H 促进的切割以及对核酸降解的测试。动力学实验表明，修饰的