1-(5-bromopyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1352786-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1352786-54-9
• 化学式: C₁₄H₈BrNO
• 分子量: 286.128
• InChiKey: PGAVZDWUHXJWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 1-(5-bromopyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 copper(I) oxide 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-bromo-6-cyclohexyl-7-phenyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶串联乙烯基自由基 Minisci 型环化：一锅快速获得氮杂茚酮

  摘要：

  已经实现了吡啶的新区域特异性烷基化/烯基化级联环化，而相应的经典 Minisci 烷基化环化失败。该协议提供了一种通过交叉脱氢耦合获得氮杂茚酮和相关化合物的新型快速途径，并解决了长期存在的吡啶 C2/C4 区域选择性问题。

  DOI：

  10.1039/d1cc06204b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-羰酰氯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以349 mg的产率得到1-(5-bromopyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296