(4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-methoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 132406-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-methoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 132406-51-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅
• 分子量: 369.502
• InChiKey: BGVKPCNDSYZYGX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-methoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成 methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-cyclohexylmethyl-3-hydroxypentanoate 、 (3R,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  易于获得立体定义的β-羟基-γ-氨基酸。完全保护的环己基他汀的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00328-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexyl-1,2-epoxybutane 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-methoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  易于获得立体定义的β-羟基-γ-氨基酸。完全保护的环己基他汀的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00328-6

文献信息

• Aminosäure- und Peptidderivate mit renininhibitorischen Eigenschaften
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0490259A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Säureamide der Formel I         R¹R²N-CmH2m-CO-Z-Y-NH-CHR³-CHR⁴-(CH₂)n-CR⁵R⁶-X   I worin R¹ bis R⁶, Z, Y, X, m und n die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的酸酰胺 R¹R²N-CmH2m-CO-Z-Y-NH-CHR³-CHR⁴-(CH₂)n-CR⁵R⁶-X I 其中 R¹ 至 R⁶、Z、Y、X、m 和 n 具有权利要求 1 中给出的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。