2,2'-(dodecane-1,12-diyl)bis(quinolin-4(1H)-one) | 372186-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(dodecane-1,12-diyl)bis(quinolin-4(1H)-one)
• CAS: 372186-85-1
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₂
• 分子量: 456.628
• InChiKey: UCFPCLSPDIZHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(dodecane-1,12-diyl)bis(quinolin-4(1H)-one) 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.08h， 生成 4-N-[2-[12-[4-[5-(diethylamino)pentan-2-ylamino]quinolin-2-yl]dodecyl]quinolin-4-yl]-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型双喹啉的合成，抗疟活性和血红素解毒抑制作用。

  摘要：

  描述了新颖的双喹啉化合物的合成，该化合物包括通过（CH（2））（n）接头通过2位连接的4-（4-二乙基氨基-1-甲基丁基）氨基喹啉单元。已经测量了它们抑制恶性疟原虫的氯喹敏感性（D10）和耐氯喹（K1）菌株，过氧化氢介导的血红素分解途径以及血红素向β-血红素转化的抑制能力。活性受接头长度的影响，其中最活跃的（6c，n = 12）在三种测定中显示出与氯喹相似的效果。但是，它对抗性菌株更具活性[IC（50），17 nM（K1）; 43 nM（D10）]在这方面要远远优于氯喹（IC（50），540 nM），稍好于甲氟喹（IC（50），30 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00383-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-(dodecane-1,12-diyl)bis(quinolin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  新型双喹啉的合成，抗疟活性和血红素解毒抑制作用。

  摘要：

  描述了新颖的双喹啉化合物的合成，该化合物包括通过（CH（2））（n）接头通过2位连接的4-（4-二乙基氨基-1-甲基丁基）氨基喹啉单元。已经测量了它们抑制恶性疟原虫的氯喹敏感性（D10）和耐氯喹（K1）菌株，过氧化氢介导的血红素分解途径以及血红素向β-血红素转化的抑制能力。活性受接头长度的影响，其中最活跃的（6c，n = 12）在三种测定中显示出与氯喹相似的效果。但是，它对抗性菌株更具活性[IC（50），17 nM（K1）; 43 nM（D10）]在这方面要远远优于氯喹（IC（50），540 nM），稍好于甲氟喹（IC（50），30 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00383-3