(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol | 760987-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-ghicopyranosyl-(1-6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-palmitoyl-D-myo-inositoI；[(1S,2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
• CAS: 760987-56-2
• 化学式: C₇₀H₈₇N₃O₁₁
• 分子量: 1146.47
• InChiKey: LEXQRBFZEGJHEW-XMDWYQIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-2-palmitoyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/80064

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j