1-((2R,5S)-5-Aminomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 62748-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-((2R,5S)-5-Aminomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(aminomethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62748-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: LYNDCXSSBBKPOQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5S)-5-Aminomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Hydroxy-2-({[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-methyl)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((2R,5S)-5-Aminomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING RETINAL DEGRADATION
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：EP3858826A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present disclosure relates to compounds, compositions, and methods useful for treating retinal damage and/or retinal degradation / retinal degeneration, for inhibiting inflammasome activation by Alu RNA associated with a cell, for reducing ATP-induced permeability of a cell, for reducing an amount of mitochondrial reactive oxygen species in a cell, and for reducing an amount of mitochondrial reactive oxygen species in a cell. The present disclosure further relates to compounds, compositions, and methods for use in protecting an RPE cell and/or for treating, including prophylactic and therapeutic treatment, of conditions associated with retinal damage and/or degradation including, but not limited to, dry age related macular degeneration (AMD) and wet AMD, Alzheimer disease, various forms of arthritis, atherosclerosis, diabetes mellitus, chronic obstructive pulmonary disease, inflammatory bowel disease, and Duchenne muscular dystrophy.

  本公开涉及用于治疗视网膜损伤和/或视网膜退化/视网膜变性的化合物、组合物和方法，用于抑制与细胞相关的Alu RNA激活炎性体，用于降低ATP诱导的细胞通透性，用于降低细胞中线粒体活性氧的量，以及用于降低细胞中线粒体活性氧的量。本公开进一步涉及用于保护 RPE 细胞和/或用于治疗（包括预防性和治疗性治疗）与视网膜损伤和/或退化相关的病症的化合物、组合物和方法，这些病症包括但不限于干性年龄相关性黄斑变性（AMD）和湿性 AMD、老年痴呆症、各种形式的关节炎、动脉粥样硬化、糖尿病、慢性阻塞性肺病、炎症性肠病和杜氏肌营养不良症。
• Isosteres of nucleoside triphosphates
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert、Naheed Mahmood、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00444-1

  日期：1996.10

  This paper describes the design and synthesis of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase. The isosteric replacement of the triphosphate group is a modification of the citrate group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Design and synthesis of bio-isosteres of thymidine triphosphate
  作者：Alastair O. Goldring、Jan Balzarini、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00189-9

  日期：1998.5

  This paper describes the design and synthesis of potential isosteres of triphosphates which should show enhanced metabolic stability and lipophilicity compared to triphosphates. The triphosphate isosteres were then linked to nucleosides and evaluated for their inhibitory activity against HIV infection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lipophilic bioisosteres of nucleoside triphosphates
  作者：Alastair O. Goldring、Ian H. Gilbert、Naheed Mahmood、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00443-x

  日期：1996.10

  This paper describes the design and synthesis of lipophilic bioisosteres of nucleoside triphosphates as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase. The bioisostere is designed to mimic the conformation of the nucleoside triphosphate when complexed to a metal ion such as magnesium. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• The design and synthesis of nucleoside triphosphate isosteres as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00210-x

  日期：1997.4

  describe the synthesis of a variety of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential anti-HIV agents. The citrate molecule proved to be a good mimic of triphosphate by modelling in terms of charge and spatial distribution. Several lipophilc derivatives of citrate were conjugated to the precedented anti-HIV nucleoside d4T via ester and amide linkages. A novel synthesis of 5′-amino-d4T

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。