3-氯-2-甲基-1-丙醇 | 10317-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基-1-丙醇
• 英文名称: 3-chloro-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Chlor-2-methyl-propan-1-ol；γ-Chlor-isobutylalkohol
• CAS: 10317-10-9
• 化学式: C₄H₉ClO
• mdl: MFCD19232050
• 分子量: 108.568
• InChiKey: NQULNQFAEYXUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以47%的产率得到1-chloro-3-iodo-2-methyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Intermolecular Carbonyl Addition/Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution for the Preparation of Seven-, Eight-, and Nine-Membered Carbocycles

  摘要：

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intermolecular carbonyl addition/intramolecular nucleophilic acyl substitution sequence, generating seven- through nine-membered monocyclic, bicyclic, and tricyclic ring systems with good yields and high diastereoselectivities. This tandem reaction consists of an intermolecular reaction followed by an intramolecular ring expansion that results in a formal [m + n] cycloaddition, starting from extremely simple, readily available substrates. The regioselectivity and stereoselectivity of the process arise from a tuning of the reducing power of samarium(II) iodide with nickel(II) iodide in the first step and irradiation with visible light in the second. By using this method, a variety of structural motifs have been assembled rapidly in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo980119e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-甲基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氯-2-甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 1,3-dihalo-isobutanes

  摘要：

  公开号：

  US02181297A1

文献信息

• Primary Alcohols via Nickel Pentacarboxycyclopentadienyl Diamide Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Epoxides
  作者：Keri A. Steiniger、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03029

  日期：2021.10.15

  efficient and regioselective hydrosilylation of epoxides co-catalyzed by a pentacarboxycyclopentadienyl (PCCP) diamide nickel complex and Lewis acid is reported. This method allows for the reductive opening of terminal, monosubstituted epoxides to form unbranched, primary alcohols. A range of substrates including both terminal and nonterminal epoxides are shown to work, and a mechanistic rationale

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。
• Sodium perborate: A mild and convenient reagent for efficiently oxidizing trialkylboranes
  作者：George W Kabalka、Timothy M Shoup、Naganna M Goudgaon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99497-8

  日期：1989.1

  Sodium perborate, a readily available and inexpensive reagent, efficiently oxidizes organoboranes. The reagent permits the oxidation of a wide variety of functionally substituted organoboranes. In nearly every instance, the product yields exceed those obtained using standard oxidation procedures.

  过硼酸钠是一种容易获得且便宜的试剂，可以有效地氧化有机硼烷。该试剂可氧化多种功能取代的有机硼烷。在几乎每种情况下，产品的产量都超过了使用标准氧化程序获得的产量。
• Complete Diastereocontrol in Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Substituted 5-Hexenyl and 5-Heptenyl Nitrones:  Application to the Synthesis of the β-Lactam Antibiotic 1β-Methylthienamycin
  作者：Michael E. Jung、Binh T. Vu

  DOI：10.1021/jo952254m

  日期：1996.1.1

  3,6-disubstituted perhydrocyclopenta[c]isoxazoles has been investigated. An alkyl or aryl substituent at C2 completely controls the stereochemistry of the ring juncture and, in the case of the 5-heptenyl systems, also the stereochemistry of the 3-methyl group. Thus one stereocenter controls the formation of the other three to give a product with four contiguous stereocenters. The use of an ethylene

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。
• Efficient synthesis of 6-membered cyclic monothiocarbonates from halohydrin and carbonyl sulfide
  作者：Yang Li、Jianghui Li、Yingying Zhang、Zizheng Fang、Chengjian Zhang

  DOI：10.1039/d3cc01541f

  日期：——

  We report herein an efficient method to synthesize 6-membered cyclic monothiocarbonates which are important intermediates for polymonothiocarbonate synthesis via the cycloaddition of carbonyl sulfide with 1,3-halohydrin using a low-cost base such as triethylamine and potassium carbonate. This protocol features excellent selectivity and efficiency, mild reaction conditions and easy-to-obtain starting

  我们在此报告了一种合成 6 元环状单硫代碳酸酯的有效方法，该方法是使用低成本碱（如三乙胺和碳酸钾）通过硫化羰与 1,3-卤代醇的环加成反应来合成聚硫代碳酸酯的重要中间体。该方案具有出色的选择性和效率、温和的反应条件和易于获得的起始材料。
• 稠环并吡啶酮类衍生物及其应用
  申请人：杭州百诚医药科技股份有限公司

  公开号：CN115448877A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供了一种稠环并吡啶酮类衍生物及其应用，具体涉及该类化合物的游离碱、同分异构体及药学上可接受的盐型等结构形式；该类化合物还可作为H3信号通路抑制剂应用于治疗介导H3信号通路异常表达相关的疾病，包括但不限于阿尔茨海默症、帕金森症、渐冻症、嗜睡症、神经病理性疼痛、关节炎、肿瘤等。