1-((3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,6,11-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one | 1447017-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,6,11-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one
• CAS: 1447017-40-4
• 化学式: C₃₉H₇₆O₄Si₃
• 分子量: 693.287
• InChiKey: OTDTXRFBMXWKHB-CHXBANGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.63
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,6,11-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one 在 高氯酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-11-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-((3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,6,11-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186