(2S,4S)-4-Benzyloxy-hex-5-yne-1,2-diol | 914638-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-4-Benzyloxy-hex-5-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S,4S)-4-phenylmethoxyhex-5-yne-1,2-diol
• CAS: 914638-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IPJKGNQOCDDWTN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Benzyloxy-hex-5-yne-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (E)-(3S,4S,7S,9R)-3,4,7-Tris-benzyloxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从l-苹果酸立体选择性地合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  据报道，由1-苹果酸聚合立体选择性全合成（-）-去卡地汀D。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.035
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-oxiranyl}-methanol 在 四氯化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,4S)-4-Benzyloxy-hex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从l-苹果酸立体选择性地合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  据报道，由1-苹果酸聚合立体选择性全合成（-）-去卡地汀D。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.035

文献信息

• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。