(3aβ,12β,12aβ,12bβ)-1,2,3,3a,4,5,11,12,12a,12b-decahydro-9-(benzyloxy)-3aβ-ethyl-5-oxoisoquino<2,1,8-lma>carbazole-12-carboxylic acid | 103581-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3aβ,12β,12aβ,12bβ)-1,2,3,3a,4,5,11,12,12a,12b-decahydro-9-(benzyloxy)-3aβ-ethyl-5-oxoisoquino<2,1,8-lma>carbazole-12-carboxylic acid
• 英文别名: (10R,11R,15R,19R)-15-ethyl-17-oxo-5-phenylmethoxy-1-azapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18)-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 103581-37-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: CXFOESYIAOEWQY-XNGCKHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aβ,12β,12aβ,12bβ)-1,2,3,3a,4,5,11,12,12a,12b-decahydro-9-(benzyloxy)-3aβ-ethyl-5-oxoisoquino<2,1,8-lma>carbazole-12-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (3aβ,12β,12aβ,12bβ)-12-amino-3aβ-ethyl-2,3,3a,4,11,12,12a,12b-octahydro-9-hydroxyisoquino<2,1,8-lma>carbazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物的合成和生物作用：一类具有抗心律不齐活性的新型化合物。

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00083a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>-2-propenoate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (3aβ,12β,12aβ,12bβ)-1,2,3,3a,4,5,11,12,12a,12b-decahydro-9-(benzyloxy)-3aβ-ethyl-5-oxoisoquino<2,1,8-lma>carbazole-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物的合成和生物作用：一类具有抗心律不齐活性的新型化合物。

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00083a004

文献信息

• TOMITA, KUNIYUKI;SIMODZI, YASUO;MORISAVA, YASUXIRO
  作者：TOMITA, KUNIYUKI、SIMODZI, YASUO、MORISAVA, YASUXIRO

  DOI：——

  日期：——