(3′aR,4′R,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-ol | 134677-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3′aR,4′R,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-ol
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-spiro[4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 134677-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FYJRUPQDMJWTJJ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3′aR,4′R,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-ol 在 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 ammonium cerium(III) nitrate 、 碘 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006

文献信息

• Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base
  作者：Hans-Dieter Gerber、Gerhard Klebe

  DOI：10.1039/c2ob26387d

  日期：——

  To thoroughly study the functional role of prokaryotic t-RNA-guanine-transglycosylases which are essential in the pathogenesis of shigellosis, novel efficient, high-yielding synthetic approaches for preQ1 base, Q base, as well as for (ent)-Q base mainly employing cheap and readily available starting materials have been developed. Q base as well as (ent)-Q base are accessible starting from preQ1 base via nucleophilic substitution reactions with appropriately decorated halocyclopentenyl synthons, prior to that prepared from naturally occurring carbohydrates.

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。
• Methanesulfenyl triflate promoted iminosulfenylation of an allylic trichloroacetimidate. An efficient and stereospecific total synthesis of (+) mannostatin A
  作者：C. Li、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77043-2

  日期：1994.7

  The stereospecific synthesis of glycoprotein processing enzyme inhibitor (+) mannostatin A 1 was achieved in ten steps from D-ribonolactone 9 (∼ 39% overall yield). The strategy featured methanesulfenyl triflate mediated intramolecular cyclization of allylic N-sufenylimidate 12.

  糖蛋白加工酶抑制剂（+）甘露他汀A 1的立体有择合成是从D-核糖内酯9分十步完成的（总收率约为39％）。该策略的特点是甲磺酰基三氟甲磺酸酯介导的烯丙基N-亚磺酰亚氨酸酯12的分子内环化。